(1S)-1-[3,4-(dimethoxyphenyl)]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1202920-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-1-[3,4-(dimethoxyphenyl)]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 1202920-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: ZIZHCGUJXUTMQJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[3,4-(dimethoxyphenyl)]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-1-1-(3',4'-dimethoxylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S)-1-[3,4-(dimethoxyphenyl)]-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  加成环化法制备手性1-取代异喹诺酮和3-取代异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  通过在2，2'-联吡啶存在下，用格氏试剂对亚胺进行加成环化反应，已经开发了一种获得1-取代异喹诺酮的方法。许多取代的芳族镁试剂都适用于此过程，并以优异的收率和出色的非对映选择性（dr > 99：1）获得了所需的产物。这种便利方法的实用性通过（S）-cryptostyline II的形式合成得到证明。此外，使用格氏试剂一锅加成-环化-亚胺脱保护，发现N-甲基吗啉（NMM）是形成3取代异吲哚啉-1-酮的有效添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01282

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Approach to Chiral 1-Substituted Isoquinolone and 3-Substituted Isoindolin-1-one by Addition–Cyclization Process
  作者：Wen Zhou、Yan-Xue Zhang、Xiao-Di Nie、Chang-Mei Si、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01282

  日期：2018.9.7

  An approach to access 1-substituted isoquinolones has been developed through the addition–cyclization of imines with Grignard reagents in the presence of 2,2′-dipyridyl. A number of substituted aromatic magnesium reagents were amenable to this process, and the desired products were obtained with excellent yields and outstanding diastereoselectivities (dr > 99:1). The utility of this convenient approach

  通过在2，2'-联吡啶存在下，用格氏试剂对亚胺进行加成环化反应，已经开发了一种获得1-取代异喹诺酮的方法。许多取代的芳族镁试剂都适用于此过程，并以优异的收率和出色的非对映选择性（dr > 99：1）获得了所需的产物。这种便利方法的实用性通过（S）-cryptostyline II的形式合成得到证明。此外，使用格氏试剂一锅加成-环化-亚胺脱保护，发现N-甲基吗啉（NMM）是形成3取代异吲哚啉-1-酮的有效添加剂。
• A General Methodology for the Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Viviane Elias、Núria Llor、Fabiana Subrizi、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201000473

  日期：2010.7

  is easily accessible by cyclocondensation of δ-oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids, as well as the tricyclic alkaloid (–)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective α-amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。