(Z)-2-(1-chloro-2-phenylvinyl)naphthalene | 934555-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(1-chloro-2-phenylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(α-chloro-styryl)-naphthalene；2-(α-Chlor-styryl)-naphthalin；2-[(Z)-1-chloro-2-phenylethenyl]naphthalene
• CAS: 934555-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl
• 分子量: 264.754
• InChiKey: QTSSPGXADYTJTK-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 (Z)-2-(1-chloro-2-phenylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ruggli; Reinert, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Catalytic and Green Synthesis of Aryl-(<i>Z</i>)-vinyl Chlorides and Its Plausible Addition−Elimination Mechanism
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1021/ol062991c

  日期：2007.3.1

  mol %)/benzoyl chloride (5 mol %), aromatic ketones were treated with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to afford aryl-(Z)-vinyl chlorides. All metal triflates tested in the reaction showed highly catalytic activity. A plausible addition-elimination mechanism was proposed. The present work describes the first catalytic and green route to the synthesis of aryl-(Z)-vinyl chlorides. [reaction: see

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]