4'-methyl-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-ol | 72643-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4'-methyl-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-ol
• 英文别名: 1'-Methyl-10,11-dihydro-spirooxepin-11,4'-piperidin>-10-ol；1'-methylspiro[6H-benzo[b][1]benzoxepine-5,4'-piperidine]-6-ol
• CAS: 72643-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: QNMIFXRJUCIGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-ol 在 PPA 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-4-xanthen-9-yl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。V.1-取代的螺[dibenz [b，f] oxepin-11,4'-哌啶] -10（11H）-one和相关化合物的合成。

  摘要：

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2056
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-phenoxy-phenyl)-piperidine-4-carbonitrile 生成 4'-methyl-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-ol
  参考文献：
  名称：

  精神药物研究。V.1-取代的螺[dibenz [b，f] oxepin-11,4'-哌啶] -10（11H）-one和相关化合物的合成。

  摘要：

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2056

文献信息

• NAGAI Y.; UNO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2056-2064
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.

  DOI：——

  日期：——
• US4198418A
  申请人：——

  公开号：US4198418A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Studies on psychotropic agents. V. Synthesis of 1-substituted spiro[dibenz[b,f]oxepin-11,4'-piperidine]-10(11H)-one and related compounds.
  作者：YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.27.2056

  日期：——

  Tricyclic compounds (12, 17 and 20) combined with a spiro-system at the 4 position of 1-substituted piperidine were synthesized for pharmacological testing. They could be prepared by a sequence of reactions involving the Pinacol rearrangement of 9-(1-ethoxy-carbonyl-4-piperidinyl) fluorene-9, 4'-diol (9) or the cyclization of 1-benzyl-4-(o-substituted phenyl)-4-carboxy (or cyano) piperidine (15a and 16). 9-(1-Methyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-4-pyridinyl) xanthene (or -anthracene) (21 and 26) and 3-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-phenanthro [9, 10-d] azepine (27) were also prepared by the Wagner-Meerwein rearrangement of α hydroxy spiro compounds (19b, 19d, and 11, respectively). Among the compounds synthesized, 1-methyl-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahydrospiro [[4H] azepine-4, 9'-fluorene]-5-ol (8) showed marked anti-convulsant activity.

  为进行药理测试，合成了在 1-取代哌啶的 4 位上具有螺环系统的三环化合物（12、17 和 20）。这些化合物可以通过一系列反应制备，包括 9-（1-乙氧基-羰基-4-哌啶基）芴-9，4'-二醇（9）的频哪醇重排反应或 1-苄基-4-（邻取代苯基）-4-羧基（或氰基）哌啶（15a 和 16）的环化反应。此外，还通过 α 羟基螺化合物（分别为 19b、19d 和 11）的瓦格纳-梅尔韦因重排法制备了 9-（1-甲基-1，2，3，6-四氢-4-吡啶基）呫吨（或蒽）（21 和 26）和 3-甲基-2，3，4，5-四氢-1H-菲罗 [9, 10-d] 氮杂卓（27）。在合成的化合物中，1-甲基-1，2，3，5，6，7-六氢螺[[4H] 氮杂卓-4，9'-芴]-5-醇（8）显示出明显的抗惊厥活性。