(-)-(1S,2R,4S,2'R,3'S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2'-benzyl-2',3'-dihydroxy-3-phenylpropanoate | 1187159-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,2'R,3'S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2'-benzyl-2',3'-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1187159-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: MSXXIYZGKVQBME-HKXOYCPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2'-(benzyloxy)acetate 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,2'S,3'R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2'-benzyl-2',3'-dihydroxy-3-phenylpropanoate 、 (-)-(1S,2R,4S,2'R,3'S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2'-benzyl-2',3'-dihydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联 Wittig 重排/羟醛反应

  摘要：

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja905930s