3-[(dimethylamino)methyl]-1H-isochromen-4-one;hydrochloride | 92614-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-isochromen-4-one;hydrochloride
• CAS: 92614-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: JPDOTRWGMIQQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(dimethylamino)methyl]-1H-isochromen-4-one;hydrochloride 在 L-Selectride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-ol 、 (3R,4S)-3-[(dimethylamino)methyl]-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Monoamine re-uptake inhibitors and methods relating thereto

  摘要：

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露用于治疗中枢或外周神经系统的男性和女性的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、W、X和Y如本文所定义，包括立体异构体、前药和药用可接受的盐、酯和溶剂合物。还披露了含有本发明化合物的组合物，其中该化合物与药用可接受的载体结合，以及涉及使用该组合物在需要的受试者中抑制单胺再摄取的方法。

  公开号：

  US20060252818A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异色满-4-酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-[(dimethylamino)methyl]-1H-isochromen-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Monoamine re-uptake inhibitors and methods relating thereto

  摘要：

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露用于治疗中枢或外周神经系统的男性和女性的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、W、X和Y如本文所定义，包括立体异构体、前药和药用可接受的盐、酯和溶剂合物。还披露了含有本发明化合物的组合物，其中该化合物与药用可接受的载体结合，以及涉及使用该组合物在需要的受试者中抑制单胺再摄取的方法。

  公开号：

  US20060252818A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of selective norepinephrine reuptake inhibitors (sNRI) with a heterocyclic ring constraint
  作者：Sarah Hudson、Mehrak Kiankarimi、Wendy Eccles、Yalda S. Mostofi、Marc J. Genicot、Wesley Dwight、Beth A. Fleck、Kathleen Gogas、Warren S. Wade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.050

  日期：2008.8

  The design, synthesis and SAR of a series of heterocyclic ring-constrained norepinephrine reuptake inhibitors are described. As racemates, the best compounds compare favorably with atomoxetine (IC50's < 10 nM) in potency at the transporter. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monoamine re-uptake inhibitors and methods relating thereto
  申请人：Kiankarimi Mehrak

  公开号：US20060252818A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Monoamine re-uptake inhibitors and more specifically serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors are disclosed that have utility in the treatment of disorders of the central or peripheral nervous system in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, W, X, and Y are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting monoamine re-uptake in a subject in need thereof.

  单胺再摄取抑制剂，更具体地说是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，被披露用于治疗中枢或外周神经系统的男性和女性的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、W、X和Y如本文所定义，包括立体异构体、前药和药用可接受的盐、酯和溶剂合物。还披露了含有本发明化合物的组合物，其中该化合物与药用可接受的载体结合，以及涉及使用该组合物在需要的受试者中抑制单胺再摄取的方法。