1-methoxy-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ARRWCMAWYMFMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methoxy-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232

文献信息

• Aromatic enynes as substrates for the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00268-3

  日期：1999.4

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products. Reaction is promoted by dissolved Me3NO. Isomerization of the double bond of the cyclopentenone is observed except for compound 2e, with a non terminal triple bond.

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物有关的三环环戊烯酮。溶解的Me 3 NO促进反应。除了具有非末端三键的化合物2e以外，观察到环戊烯酮的双键的异构化。
• Pauson−Khand Reaction Induced by Molecular Sieves
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol990856c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The Pauson-Khand reaction still has a relatively low scope with respect to the used carbon skeleton, while yields are low in many other cases. We have observed that the addition of molecular sieves improves yields remarkably, Experimental protocol is extremely easy, and it has been applied to several substrates including the less favorable ones.
• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。