4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-1-methyl-piperidin-4-ol | 54595-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-1-methyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-[2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)phenyl]-4-hydroxy-1-methylpiperidine；4-[2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-1-methylpiperidin-4-ol；4-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 54595-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: ICMJMKOIRYHDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-1-methyl-piperidin-4-ol 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1'-methyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Spiro piperidines. I. Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidines] and spiro[isobenzofuran-1(3H), 3'-piperidines]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00898a010
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-1-methyl-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• 1,3-Dihydrospiro[isobenzofuran]s and derivatives thereof
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03962259A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物和制备方法。这些化合物可用作镇静剂、止痛剂和它们的中间体。
• MARXER A.; RODRIGUEZ H. R.; MCKENNA J. M.; TSAI H. M., J. ORG. CHEM. JORC-AI>, 1975, 40, NO 10, 1427-1433
  作者：MARXER A.、 RODRIGUEZ H. R.、 MCKENNA J. M.、 TSAI H. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US3962259A
  申请人：——

  公开号：US3962259A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3985889A
  申请人：——

  公开号：US3985889A

  公开（公告）日：1976-10-12