(+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷 | 87421-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylcyclopropanecarbonitrile；(1R,2S)-1,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 87421-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MIVVDTYTHSYGAF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z)-1-氰基-1,2-二苯基环丙烷 、 氢化铝锂 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGAWA TOSHIO; YOSHIDA YASUO; KOMATSU MITSUO; OHAHIRO YOSHIKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3,751-755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-重氮基-2-苯基乙腈 在 Rh₂(S-tertPTTL)₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环丙烷化反应的新型手性羧酸二吡啶鎓（II）配合物的设计与合成

  摘要：

  报道了一种新颖的设计从（S）-氨基酸配体衍生的四羧酸二（二）铑（II）的方法。该方法的基础是通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来调整整个催化剂结构的空间影响。新方法的应用已导致的揭露的[Rh 2（小号-叔PTTL）4 ]作为二铑（II）家族在环丙烷化反应非凡选择性的新成员。发现[Rh 2（S - tert PTTL）4 ]的立体选择性与[Rh 2（S‐PTAD）4 ]（ee高达99％以上），其附加优点是可以通过综合方式访问。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504817

文献信息

• Stereoselective construction of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Justin R. Denton、Kevin Cheng、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/b719175h

  日期：——

  Nitrile-substituted cyclopropanes are readily synthesized in a stereocontrolled fashion from the intermolecular cyclopropanation between 2-diazo-2-phenylacetonitrile and electron-rich olefins, catalyzed by the chiral dirhodium complex, Rh2(S-PTAD)4.

  在手性二铑络合物 Rh2(S-PTAD)4 的催化下，2-重氮-2-苯基乙腈与富电子烯烃之间的分子间环丙烷化反应很容易以立体可控的方式合成腈取代的环丙烷。