[(3aS,4S,5S,6R,7aS)-4,5,7a,7b-tetramethyl-7-oxo-4-(2-oxoethyl)-1a,2,3,3a,5,6-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-yl] acetate | 196710-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(3aS,4S,5S,6R,7aS)-4,5,7a,7b-tetramethyl-7-oxo-4-(2-oxoethyl)-1a,2,3,3a,5,6-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-yl] acetate
• CAS: 196710-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: YHZGDPIPYJZLLS-DZILCJIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5S,6R,7aS)-4,5,7a,7b-tetramethyl-7-oxo-4-(2-oxoethyl)-1a,2,3,3a,5,6-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-yl] acetate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到[(2R,3S,4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-tetramethyl-1-oxo-4-(2-oxoethyl)-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-tetramethyl-4-prop-2-enyl-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-1-one 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4S,5S,6R,7aS)-4,5,7a,7b-tetramethyl-7-oxo-4-(2-oxoethyl)-1a,2,3,3a,5,6-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7