[1,4]thiazepane-5-thione | 91469-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: [1,4]thiazepane-5-thione
• 英文别名: tetrahydro-(2H)-1,4-thiazepin-5-thione；5-Thion-1-thia-4-aza-cycloheptan；1,4-Thiazepane-5-thione
• CAS: 91469-71-5
• 化学式: C₅H₉NS₂
• mdl: MFCD19218189
• 分子量: 147.265
• InChiKey: CQTQSCOWRLCSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  250.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4]thiazepane-5-thione 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以53 mg的产率得到hexahydro-5-imino-1,4-thiazepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-5-imino-1,4-1,4-thiazepine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthases

  摘要：

  本文披露了Formula I的化合物及其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面发现的有用性，包括神经退行性疾病、胃肠道运动障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、脓毒性休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2疗法（如癌症患者）、虚弱、免疫抑制（如移植疗法）、自身免疫和/或炎症性疾病，包括晒伤、湿疹或牛皮癣以及呼吸道疾病，如支气管炎、哮喘、氧化剂诱导的肺损伤和急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、肾小球肾炎、再狭窄、病毒感染的炎症后遗症、心肌炎、心力衰竭、动脉粥样硬化、骨关节炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼部疾病，如眼压增高、视网膜炎和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化等。

  公开号：

  US06372733B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-(2H)-1,4-硫氮杂革-5-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.365 g的产率得到[1,4]thiazepane-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-5-imino-1,4-1,4-thiazepine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthases

  摘要：

  本文披露了Formula I的化合物及其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面发现的有用性，包括神经退行性疾病、胃肠道运动障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、脓毒性休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2疗法（如癌症患者）、虚弱、免疫抑制（如移植疗法）、自身免疫和/或炎症性疾病，包括晒伤、湿疹或牛皮癣以及呼吸道疾病，如支气管炎、哮喘、氧化剂诱导的肺损伤和急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、肾小球肾炎、再狭窄、病毒感染的炎症后遗症、心肌炎、心力衰竭、动脉粥样硬化、骨关节炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼部疾病，如眼压增高、视网膜炎和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化等。

  公开号：

  US06372733B1

文献信息

• Jakob,F.; Schlack,P., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 88 - 92
  作者：Jakob,F.、Schlack,P.

  DOI：——

  日期：——
• Hexahydro-5-imino-1,4-1,4-thiazepine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthases
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06372733B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Disclosed herein are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These diseases and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrome, hemodialysis, IL-2 therapy such as in in cancer patients, cachexia, immunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn, eczema or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, oxidant-induced lung injury and acute respiratory distress (ARDS), glomerulonephritis, restenosis, inflammatory sequelae of viral infections, myocarditis, heart failure, atherosclerosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension, retinitis and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis.

  本文披露了Formula I的化合物及其在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面发现的有用性，包括神经退行性疾病、胃肠道运动障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、脓毒性休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2疗法（如癌症患者）、虚弱、免疫抑制（如移植疗法）、自身免疫和/或炎症性疾病，包括晒伤、湿疹或牛皮癣以及呼吸道疾病，如支气管炎、哮喘、氧化剂诱导的肺损伤和急性呼吸窘迫综合征（ARDS）、肾小球肾炎、再狭窄、病毒感染的炎症后遗症、心肌炎、心力衰竭、动脉粥样硬化、骨关节炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼部疾病，如眼压增高、视网膜炎和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖性糖尿病和囊性纤维化等。
• Synthesis of analogs of (1,4)-3- and 5-imino oxazepane, thiazepane, and diazepane as inhibitors of nitric oxide synthases
  作者：K. Shankaran、Karla L. Donnelly、Shrenik K. Shah、Charles G. Caldwell、Ping Chen、William K. Hagmann、Malcolm MacCoss、John L. Humes、Stephen G. Pacholok、Theresa M. Kelly、Stephan K. Grant、Kenny K. Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.019

  日期：2004.12

  A series of 3- and 5-imino analogs from oxazepane, thiazepane, and diazepane was prepared and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthesis (NOS). The most potent iNOS inhibitor was the thiazepane analog 25 (IC50 = 0.19 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rielits reserved.