1-methyl-6-methoxy-3H-indene | 57965-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-6-methoxy-3H-indene
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-1H-indene；5-Methoxy-3-methylinden
• CAS: 57965-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VPTYSHDHSXXNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-methoxy-3H-indene 在 氯化铵 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2a,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2a-methyl-1H-cyclobutinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 PPA 作用下， 生成 1-methyl-6-methoxy-3H-indene
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Konformationsanalyse der Aryl?Methoxy-Bindung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906359

文献信息

• Concise syntheses of (−)-habiterpenol and (+)-2,3-<i>epi</i>-habiterpenol <i>via</i> redox radical cyclization of alkenylsilane
  作者：Haruki Taguchi、Mayuko Kawaguchi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1039/d3ob01062g

  日期：——

  The concise syntheses of (−)-habiterpenol and (+)-2,3-epi-habiterpenol from (3aR)-(+)-sclareolide and 6-methoxyindanone in 11 and 12 steps, respectively, were enabled by the regioselective addition of the TMS-indenyl anion and the facile stereoselective metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT)-initiated redox radical cyclization of alkenylsilane.

  通过区域选择性加成，分别从 (3a R )- (+)-香紫苏内酯和 6-甲氧基茚满酮简明合成 (−)-habiterpenol 和 (+)-2,3- epi -habiterpenol，分别需要 11 步和 12 步TMS-茚基阴离子和容易的立体选择性金属氢化物氢原子转移（MHAT）引发的烯基硅烷的氧化还原自由基环化。
• Asymmetric oxyamination by mean of ruthenium-catalyzed N-Acyl nitrene transfer reaction to olefines
  作者：Keigo Hashimoto、Tatsuya Watari、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154542

  日期：2023.6

  framework, catalyzed direct oxazoline formation from 4-methyl-1,2-dihydronaphthalenes and 3-methyl-1H-indenes using 3-(3-bromophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 3f as the nitrene source via direct oxyamination through the putative N-acyl ruthenium(nitrene) intermediate with almost complete chemoselectivity and good to high enantioselectivity.

  我们发现 (OC)ruthenium-salen 配合物2d在联萘骨架的 C2" 位置带有 3,5-二氯苯基，催化 4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 和 3-methyl-1 直接形成恶唑啉H-茚使用 3-(3-溴苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮 3f作为氮烯源，通过假定的N-酰基钌（氮烯）中间体直接氧化胺化，具有几乎完全的化学选择性和良好至高对映选择性。
• Xu, Yun-He; Lu, Jun; Loh, Teck-Peng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1372 - 1373
  作者：Xu, Yun-He、Lu, Jun、Loh, Teck-Peng

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, YUHPYNG L.;HEDBERG, KIRK, BIOORG. AND MED. CHEM. LETT., 1,(1991) N, C. 47-50
  作者：CHEN, YUHPYNG L.、HEDBERG, KIRK

  DOI：——

  日期：——
• SPIRO-CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS
  申请人：ABBVIE B.V.

  公开号：EP2590955B9

  公开（公告）日：2017-02-22