6-[4-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrimidin-6-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromen-4-one | 1373132-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-[4-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrimidin-6-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 1373132-50-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂O₄S
• 分子量: 473.347
• InChiKey: LBRDOVJFBYZWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基-2-甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-6-甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-[4-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-5,6-dihydro-1H-pyrimidin-6-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110