tert-Butyldiphenyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane | 521950-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyldiphenyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoxy]silane
• CAS: 521950-38-9
• 化学式: C₂₅H₃₅BO₃Si
• 分子量: 422.448
• InChiKey: HXTNUWFMEBBMJL-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 tert-Butyldiphenyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2E,4E)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化钯（II）催化：一种在无碱和含氮配体条件下形成碳-碳键的高效和化学选择性交叉偶联方法

  摘要：

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。

  DOI：

  10.1021/ja063710z
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-丙炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 tert-Butyldiphenyl((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Promoted Palladium(II) Catalysis:  Facile C(sp²)−C(sp²) Bond Formation via Cross-Coupling of Alkenylboronic Compounds and Olefins

  摘要：

  Oxygen-promoted Pd(II) catalysis facilitated the synthesis of conjugated dienes; by cross-coupling of alkenylboronic compounds and various olefins including highly substituted alkenes and cyclohexenone. Under mild conditions, these versatile reactions were efficient and highly stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol0483192

文献信息

• Remarkable Stereocontrol in the Palladium-Catalysed Cyclopropanation of Vinyl- and Dienylboronates by Substituted Diazoalkanes
  作者：István E Markó、Takuya Kumamoto、Thierry Giard

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1063::aid-adsc1063>3.0.co;2-l

  日期：2002.12

  Substituted diazoalkanes react smoothly, in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2), with a range of vinyl- and dienylboronates, affording in good to excellent yields, the corresponding trisubstituted cyclopropanes. The reaction is remarkably regio-, chemo-, and diastereoselective. The synthetic utility of this novel protocol is illustrated by the efficient assembly of the middle fragment of ambruticin.