5-(苄氧基)萘-1,4-二醇 | 75445-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(苄氧基)萘-1,4-二醇
• 英文名称: 5-Benzyloxy-naphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 75445-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RHFQKCGJHMWAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  513.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)萘-1,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1,5-Bis(benzyloxy)-4-methoxynaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(苄氧基)萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。
• Synthesis of a 2-deoxyglucosyl analogue of medermycin
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b103080a

  日期：——

  introduced at C-3 on naphthoquinone 21 by reductive monomethylation to naphthol 22, ortho bromination to bromide 24, methylation to 9, followed by Stille coupling with α-ethoxyvinyltributyltin (and hydrolysis) to afford the 3-acetylnaphthalene 8. Addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan 13 to naphthoquinone 7, formed from oxidative demethylation of the naphthalene 8, affords the furofuran adducts 25 and 26 as

  描述了C-糖基吡喃并萘醌抗生素美德霉素1的2-脱氧葡萄糖基类似物6的合成。关键的3-乙酰基-6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌7是由6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌21制备的，其又可以通过萘酚18的C-糖基化获得。用在乙腈中的BF 3 ·Et 2 O用糖基供体12进行氧化，然后将衍生的甲基醚20进行氧化脱甲基。然后通过还原单甲基化为萘酚，在萘醌21的C-3处引入一个乙酰基22，邻溴化为溴化物24，甲基化为9，然后将Stille与α-乙氧基乙烯基三丁基锡偶联（并水解），得到3-乙酰基萘8。将2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃13加到由萘8的氧化脱甲基作用形成的萘醌7上，得到作为非对映异构体混合物的呋喃呋喃加合物25和26。使用硝酸铈（IV）铵对该非对映异构体混合物进行氧化重排，得到不稳定的非对映异构体内酯27和28也作为1：1密不可分的混合物。在-10℃下用三乙基硅烷和BF 3 ·Et 2
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1847 - 1865
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Carey, John L.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1957 - 1962
  作者：Carey, John L.、Shand, Charles A.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——