O-2-naphthenyl ethanethioic acid | 123933-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-2-naphthenyl ethanethioic acid
• 英文别名: O-naphth-2-yl ethanecarbothioate；2-Naphthyl thioacetate；O-naphthalen-2-yl ethanethioate
• CAS: 123933-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: IOYXGGCFGNTDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-naphthenyl ethanethioic acid 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(1,1-Difluoroethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Difluorination of esters. Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a067
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到O-2-naphthenyl ethanethioic acid
  参考文献：
  名称：

  用五硫化二磷和六甲基二硅氧烷的试剂组合进行亚硫酰化。

  摘要：

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0256742

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.
• BUNNELLE, WILLIAM H.;MCKINNIS, BRADLEY R.;NARAYANAN, B. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 768-770
  作者：BUNNELLE, WILLIAM H.、MCKINNIS, BRADLEY R.、NARAYANAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Thionation of esters and lactones with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J Curphey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02144-x

  日期：2002.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane converts esters and lactones to thionoesters and thionolactones in yields comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts may be removed by a simple hydrolytic workup or by filtration through silica gel, rather than by chromatography, as required for Lawesson's reagent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Difluorination of esters. Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro ethers
  作者：William H. Bunnelle、Bradley R. McKinnis、B. A. Narayanan

  DOI：10.1021/jo00289a067

  日期：1990.1