3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-imino-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one | 1100363-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-imino-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-imino-5-methoxy-8-methylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1100363-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 390.419
• InChiKey: GBMKVPTWFBFZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-imino-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-benzothiazol-2-yl-5-methoxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,5-b']dipyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新苯并吡喃酮衍生物的合成和反应

  摘要：

  天然存在的化合物“ visnagine”衍生的visnaginone与烯丙基溴的反应生成了O-烯丙基visnaginone 1，对其进行了克莱森重排，生成了7-烯丙基苯并呋喃2衍生物。Vilsmeier Haack将2甲酰化可得到我们通用的起始化合物呋喃二烯-6-甲醛（3），将其与1,3-二酮环己烷，茚满二酮，丙二腈或氰基乙酸乙酯缩合，生成亚硝基烟腈和吡啶酮衍生物4,7,10a- b。3与苯胺或在其邻位作用于多功能XH（X = NH，O，S）的苯胺的反应位置得到相应的茴香，咪唑基呋喃酮和咪唑类化合物11-17。另一方面，通过氧化维斯那金，得到色烯-6-甲醛衍生物18，其与不同的芳基或（杂芳基）乙腈缩合，然后水解得到吡喃并[3,2 - g ]色烯-4,8-​​二酮衍生物20a- d和22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450648
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 哌啶 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-imino-5-methoxy-8-methyl-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的化合物中方便地合成线性 2H,6H-吡喃并[3,2-g] 色烯；维纳金

  摘要：

  摘要 合成线性 2-imino-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromen-6-ones 和 2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6 的简便途径-二酮已被描述为从天然存在的呋喃色酮开始；维纳斯金 (1). 1 的开环产生 6-formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromone (2)，它与不同的乙腈衍生物反应得到 2-imino-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromen- 6 个 (5a–h)。5a-h 的酸水解导致 2H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-2,6-二酮 (6a-h) 的形成。基于元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。美国国家癌症研究所 (NCI, Bethesda, USA) 选择了全部目标化合物，以单剂量 (10-5 M) 对 60 种人类癌细胞系进行体外抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1671455

文献信息

• Synthesis and reactions of some new benzopyranone derivatives with potential biological activities
  作者：El-Sayed I. El-Desoky、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.1002/jhet.5570450648

  日期：2008.11

  to yield the ylidene nicotinonitrile and pyridone derivatives 4,7,10a-b. Reaction of 3 with aniline or aniline acting on multiple function X-H (X = NH, O, S) at its ortho position afforded the corresponding anils, imidazolylfurochromene and azepines compounds 11-17. On the other hand, oxidation of visnagin afforded chromene-6-carboxaldehyde derivative 18 which was condensed with different aryl or (heteroaryl)

  天然存在的化合物“ visnagine”衍生的visnaginone与烯丙基溴的反应生成了O-烯丙基visnaginone 1，对其进行了克莱森重排，生成了7-烯丙基苯并呋喃2衍生物。Vilsmeier Haack将2甲酰化可得到我们通用的起始化合物呋喃二烯-6-甲醛（3），将其与1,3-二酮环己烷，茚满二酮，丙二腈或氰基乙酸乙酯缩合，生成亚硝基烟腈和吡啶酮衍生物4,7,10a- b。3与苯胺或在其邻位作用于多功能XH（X = NH，O，S）的苯胺的反应位置得到相应的茴香，咪唑基呋喃酮和咪唑类化合物11-17。另一方面，通过氧化维斯那金，得到色烯-6-甲醛衍生物18，其与不同的芳基或（杂芳基）乙腈缩合，然后水解得到吡喃并[3,2 - g ]色烯-4,8-​​二酮衍生物20a- d和22。
• Convenient synthesis of linear 2<i>H</i>,6<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>g</i>] chromenes from natural occurring compound; visnagin
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Eslam R. El-Sawy、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671455

  日期：2019.12.17

  Abstract A simple and convenient rout for the synthesis of linear 2-imino-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromen-6-ones and 2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6-diones has been described starting from natural occurring furochromone; visnagin (1). Ring opening of 1 yielded 6-formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromone (2), which underwent reaction with different acetonitrile derivatives furnished 2-imino-2H,6H-pyrano[3

  摘要 合成线性 2-imino-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromen-6-ones 和 2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene-2,6 的简便途径-二酮已被描述为从天然存在的呋喃色酮开始；维纳斯金 (1). 1 的开环产生 6-formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylchromone (2)，它与不同的乙腈衍生物反应得到 2-imino-2H,6H-pyrano[3,2-g] chromen- 6 个 (5a–h)。5a-h 的酸水解导致 2H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-2,6-二酮 (6a-h) 的形成。基于元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。美国国家癌症研究所 (NCI, Bethesda, USA) 选择了全部目标化合物，以单剂量 (10-5 M) 对 60 种人类癌细胞系进行体外抗癌活性。图形概要