(2R,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1333213-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1333213-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: BILBPLHGXACUBD-PDOICOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2S,4R,6R)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 sodium tungstate heptahydrate 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (2R,4R,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-yl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967

文献信息

• Enantiodivergent Synthetic Entry to the Quinolizidine Alkaloid Lasubine II
  作者：Nemai Saha、Tanmoy Biswas、Shital K Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol2019967

  日期：2011.10.7

  Intramolecular cycloaddition of the syn- and the anti-nitrone 9 and 13 leads stereoselectively to the azabicyclic compounds 10 and 14 which may provide access to both enantiomers of the quinolizidine alkaloid lasubine II.

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。