(E)-4-(4-mesylstyryl)benzaldehyde | 621077-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-mesylstyryl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-benzaldehyde；4-[(E)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 621077-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: ZKBIPKKVVLJXEU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-mesylstyryl)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₃₆H₂₃Cl₂O₈S₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  翻转开关：反向需求电压敏感荧光团

  摘要：

  带有响应环境线索的荧光报告基因的荧光显微镜是研究生命系统中生物化学和生物物理学的强大方法。光诱导电子转移 (PeT) 通常用作调节荧光以响应生物环境变化的触发器。基于PeT的指标依赖于PeT进入激发态（受体PeT）或脱离激发态（供体PeT）。我们的小组一直在开发对生物膜电位 (V m )变化做出响应的电压敏感荧光团（VF 染料）。我们假设电压敏感性的机制源于受体PeT（a-PeT）从富含电子的含苯胺分子线进入激发态荧光团，导致负V m 处的荧光减少。在这项工作中，我们通过引入吸电子而不是富电子分子线来反转电子流方向以获取供体激发的 PeT (d-PeT) VF 染料。含有吸电子基团的 VF 染料显示出电压敏感荧光，但具有相反的极性：超极化V m现在会导致荧光增加。我们采用计算和实验相结合的方式设计和合成了五个 d-PeT VF 靶标，其中两个是电压敏感的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05385
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-(methylsulfonyl)benzyl)phosphonate 生成 (E)-4-(4-mesylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Propeller-shaped molecules with giant off-resonance optical nonlinearities

  摘要：

  通过利用和促进中心和外围之间的分子内电荷转移，在可见光区域保持宽透明度的同时，获得了非常大的一阶超极性（达 ∥β∥ = 800 10-30 esu）。

  DOI：

  10.1039/b101425k

文献信息

• 1,4-Distryrylbenzolverbindungen und deren Mischungen mit anderen 1,4-Distryrylbenzolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0252009B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• US5152922A
  申请人：——

  公开号：US5152922A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Propeller-shaped molecules with giant off-resonance optical nonlinearities
  作者：Jérémie Brunel、Isabelle Ledoux、Joseph Zyss、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b101425k

  日期：——

  Propeller-shaped molecules based on a triphenylbenzene crux bearing three oligomeric phenylenevinylene branches have been designed; very large first-order hyperpolarisabilities (up to ∥β∥ = 800 10−30 esu) were obtained while maintaining wide transparency in the visible region by taking advantage and boosting of intramolecular charge transfer between the centre and the periphery.

  通过利用和促进中心和外围之间的分子内电荷转移，在可见光区域保持宽透明度的同时，获得了非常大的一阶超极性（达 ∥β∥ = 800 10-30 esu）。
• Flipping the Switch: Reverse-Demand Voltage-Sensitive Fluorophores
  作者：Jack T. McCann、Brittany R. Benlian、Susanna K. Yaeger-Weiss、Isaac J. Knudson、Minyi He、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.2c05385

  日期：2022.7.27

  environment. PeT-based indicators rely on PeT either into the excited state (acceptor PeT) or out of the excited state (donor PeT). Our group has been developing voltage-sensitive fluorophores (VF dyes) that respond to changes in biological membrane potential (Vm). We hypothesize that the mechanism of voltage sensitivity arises from acceptor PeT (a-PeT) from an electron-rich aniline-containing molecular wire

  带有响应环境线索的荧光报告基因的荧光显微镜是研究生命系统中生物化学和生物物理学的强大方法。光诱导电子转移 (PeT) 通常用作调节荧光以响应生物环境变化的触发器。基于PeT的指标依赖于PeT进入激发态（受体PeT）或脱离激发态（供体PeT）。我们的小组一直在开发对生物膜电位 (V m )变化做出响应的电压敏感荧光团（VF 染料）。我们假设电压敏感性的机制源于受体PeT（a-PeT）从富含电子的含苯胺分子线进入激发态荧光团，导致负V m 处的荧光减少。在这项工作中，我们通过引入吸电子而不是富电子分子线来反转电子流方向以获取供体激发的 PeT (d-PeT) VF 染料。含有吸电子基团的 VF 染料显示出电压敏感荧光，但具有相反的极性：超极化V m现在会导致荧光增加。我们采用计算和实验相结合的方式设计和合成了五个 d-PeT VF 靶标，其中两个是电压敏感的。