ethyl (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate | 217453-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate
• CAS: 217453-83-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇
• 分子量: 546.661
• InChiKey: ARQFAHWAGYHOID-RAUAFXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到(2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-5-(hydroxymethyl)-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型雌酮-他拉霉素混合天然产物的有效合成。

  摘要：

  杂合天然产物的合成可得到许多药理上有意义的化合物。因此，例如，通过异狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤的序列，从雌酮衍生物1经数步合成的雌酮-塔拉霉素杂合体2表现出显着的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2469::aid-anie2469>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-8'-methoxy-12'a-methylspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l