7-氨基喹唑啉-2,4-二酮 | 59674-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氨基喹唑啉-2,4-二酮
• 中文别名: 7-氨基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 7-aminoquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-amino-1H-quinazoline-2,4-dione；7-Amino-1H-chinazolin-2,4-dion；7-amino-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 59674-85-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: YJVIGCMCVAFCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹唑啉-2,4-二酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 37.0h， 生成 7-amino-2-chloro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹唑啉-4(3H)-一衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 治疗方法

  摘要：

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127885
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基喹唑啉-2,4-二酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.9 g的产率得到7-氨基喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent nucleoside analogue displays enhanced emission upon pairing with guanine

  摘要：

  一种荧光核碱基类似物--7-氨基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮被纳入 DNA 寡核苷酸，并通过显示 G 特异性荧光增强来感知错配配对。

  DOI：

  10.1039/c0ob00413h

文献信息

• Discovery of selective NaV1.8 inhibitors based on 5-chloro-2-(4,4-difluoroazepan-1-yl)-6-methyl nicotinamide scaffold for the treatment of pain
  作者：Hui Qin、Aihuan Wei、Yunqi Wang、Linlin Wang、Haiyan Xu、Yan Zhan、Xuechen Tian、Yueming Zheng、Zhaobing Gao、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115371

  日期：2023.6

  it is mostly expressed in the peripheral nervous system. Based on the disclosed structures of NaV1.8-selective inhibitors, we designed and synthesized a series of compounds by introducing bicyclic aromatic fragments based on the nicotinamide scaffold. In this research, a systematic structure−activity relationship study was carried out. While compound 2c possessed moderate inhibitory activity (IC50 = 50

  Na V 1.8 通道是经过基因验证的疼痛靶标，主要在周围神经系统中表达。基于已公开的Na V 1.8 选择性抑制剂的结构，我们通过引入基于烟酰胺支架的双环芳香片段设计并合成了一系列化合物。在本研究中，进行了系统的构效关系研究。虽然化合物2c在稳定表达人 Na V 1.8 通道的 HEK293 细胞中具有中等抑制活性 (IC 50 = 50.18 ± 0.04 nM)，但它在 DRG 神经元和异构体选择性中显示出强大的抑制活性（对人 Na V 1.1、Na 的200 倍以上） V1.5 和 Na V 1.7 通道）。此外，在术后小鼠模型中鉴定了化合物2c的镇痛效力。这些数据表明，化合物2c可以进一步评估为一种非成瘾性镇痛剂，可降低心脏负担。
• Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000737A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Monoazopigmente der Formel worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Q eine Gruppe der Formeln-CONH-oder-NHCO-und Z ein O-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NR-, -NHCO-, -CONH-, -CH =N-oder -C=N- darstellen, wobei R Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen substituiertes Phenyl und V Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Azogruppe an die Phenylreste A oder B gebunden sein kann; Herstellung durch Kupplung von Acetoacetylbenzimidazolonen mit den übereinstimmenden Diazokomponenten; Verwendung zum Pigmentiern von hochmolekularem organischem Material.

  式中的单偶氮颜料 其中 X 和 Y 代表氢、卤素、烷基或具有 1-4 个 C 原子的烷氧基，Q 代表 -CONH- 或 -NHCO- 式中的一个基团，Z 代表 O 原子或 -NR-、-NHCO-、-CONH-、-CH =N- 或 -C=N- 式中的一个基团。 其中 R 是氢、1-4 个碳原子的烷基或任选被卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基取代的苯基，V 是氢、卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，偶氮基团可键合到苯基自由基 A 或 B 上；通过将乙酰乙酰苯并咪唑酮与相应的重氮组分偶联制备；用于高分子有机材料的颜料。
• Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0010722A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel in der A -NH-CO-NH-, -NH-CO-CO-NH- oder -NH-CO-NH--CO- bedeutet, B -CO- oder -CO-CO- bedeutet, R1, R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder eine Gruppe der Formel COOR, in der R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, bedeuten, und R4 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy steht, mit der Massgabe, dass, wenn B -CO- bedeutet und 1) A für-NH-CO-NH-steht, a) R4 entweder von Wasserstoff verschieden ist, oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 für Nitro oder COOR steht, oder c) mindestens zwei der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden sind, 2) A für-NH-CO-CO-NH-oder-NH-CO-NH-CO-steht. a) R4 nicht in 6-Stellung steht oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist, werden erhalten, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen auf Verbindungen der allgemeinen Formel kuppelt. Die Verbindungen sind Farbmittel und eignen sich insbesondere zum Pigmentieren von hochmolekularen Materialien.

  通式如下的单偶氮化合物 其中 A 为-NH-CO-NH-、-NH-CO-CO-NH-或-NH-CO-NH--CO-，B 为-CO-或-CO-CO-，R1、R2 和 R3 为氢、氯、甲基、甲氧基、乙氧基、硝基或式 COOR（其中 R 为氢、甲基或乙基）的基团，R4 为氢、氯、甲基、甲氧基或乙氧基，但当 B 为-CO-且 1) A 代表-NH-CO-NH-、 a) R4 不是氢，或 b) R1、R2 和 R3 中至少有一个是硝基或 COOR，或 c) R1、R2 和 R3 中至少有两个基不是氢、 2) A 是 NH-CO-CO-NH- 或 NH-CO-NH-CO-。 a) R4 不在 6 位或 (b) R1、R2 和 R3 中至少有一个基不是氢。 并将所得重氮化合物与通式化合物偶联。 进行偶联。这些化合物是着色剂，特别适用于高分子量材料的着色。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• Method for producing disazo pigments
  申请人：Schupp Olaf

  公开号：US20060167236A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to a method for the production of disazo pigments of general formula (I) or a mixture of said disazo pigments by means of azocoupling, wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, nitro, cyano, halogen, phenoxy or trifluoromethyl; D 1 and D 2 are the same or different and represent an aromatic heterocycle from the group of benzimidazole, benzimidazolone, benzimidazolthione, benzoxazole, benzoxazolone, benzothiazolone, indazole, phthalimide, naphthalimide, benzotriazole, chinoline, benzodiazines, phenmorpholine, phenmorpholinone, benzo[c,d]indolone, benzimidazo[1,2-a]pyrimidone, carbazole and indole. The invention is characterised in that the coupling product resulting from the azocoupling is subjected to a finish in an organic solvent with an alkaline pH value or in an aqueous organic solvent with a neutral or alkaline pH value.

  本发明涉及一种通过偶氮偶联法生产通式(I)二氮颜料或上述二氮颜料混合物的方法，其中 R 1 和 R 2 相同或不同，代表氢 C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 5 -烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素、苯氧基或三氟甲基； D 1 和 D 2 相同或不同，且代表芳香杂环，可从苯并咪唑、苯并咪唑酮、苯并咪唑硫酮、苯并恶唑、苯并恶唑酮、苯并噻唑酮吲唑、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、苯并三唑、喹啉、苯并二氮杂环胺、苯吗啉、苯吗啉酮、苯并[c,d]吲哚酮、苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶酮、咔唑和吲哚。本发明的特点在于，偶氮偶联产生的偶联产物在 pH 值为碱性的有机溶剂或 pH 值为中性或碱性的水性有机溶剂中进行精加工。