4-(2,3-dimethylphenyl)-1-piperazinebutanamine | 938307-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,3-dimethylphenyl)-1-piperazinebutanamine
• 英文别名: 1-(4-Aminobutyl)-4-(2,3-dimethylphenyl)piperazine；4-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 938307-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃
• 分子量: 261.41
• InChiKey: ZCYFECXLKJLJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dimethylphenyl)-1-piperazinebutanamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives targeting serotonin 5-HT2A, 5-HT2C, and the serotonin transporter as a potential antidepressant

  摘要：

  Arylpiperzine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives were synthesized and evaluated as novel antidepressant compounds. The various analogues were efficiently prepared and bio-assayed for binding to 5-HT2A, 5-HT2C receptor, and 5-HT transporter. Based on their in vitro and in vivo activities as well as selectivity over other neurotransmitter receptors and PK profiles, 33 and 34 were identified as lead compounds. Consequently, this pyrrole series of compounds appears to be promising enough to warrant further investigation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.093
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基苯基)哌啶 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,3-dimethylphenyl)-1-piperazinebutanamine
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a

文献信息

• Structure−Affinity Relationship Study on <i>N</i>-[4-(4-Arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamides as Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Ligands
  作者：Marcello Leopoldo、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Paola De Giorgio、Enza Lacivita、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm020952a

  日期：2002.12.1

  K(i)'s < 4.97 nM) endowed with high selectivity over D(2), D(4), 5-HT(1A), and alpha(1) receptors. In addition, N-[4-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-3-methoxybenzamide (27) and N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-7-methoxy-2-benzofurancarboxamide (41) appear to be valuable candidates for positron emission tomography (PET) because of their affinity values, lipophilicity properties

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM
• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20100029682A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.

  本发明涉及新型香豆素或硫代香豆素羧酰胺衍生物、其制备方法、相应的药物组成物以及将其用作中枢神经系统疾病的多巴胺D3受体配体的药物。
• ARYLPIPERAZINE-CONTAINING PYRROLE 3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING DEPRESSIVE DISORDERS
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20110178091A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for preventing or treating depressive disorders. The present invention also provides a method for preparing the arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives or the pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating depressive disorders.

  本发明涉及一种新的芳基哌嗪含有吡咯3-羧酰胺衍生物的化合物（I），或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗抑郁症。本发明还提供了制备芳基哌嗪含有吡咯3-羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐的方法，包括含有它们的药物组合物，以及预防或治疗抑郁症的方法。
• Synthesis and evaluation of amides surrogates of dopamine D3 receptor ligands
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Nicolas Levoin、Denis Danvy、Thierry Calmels、Isabelle Berrebi-Bertrand、Philippe Robert、J.C. Schwartz、J.M. Lecomte、Philippe Uriac、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.096

  日期：2010.9

  Isosteric replacement of the amide function and modulation of the arylpiperazine moiety of known dopamine D3 receptor ligands led to potent and selective compounds. Enhanced bioavailability and preferential brain distribution make compound 6c a good candidate for pharmacological and clinical evaluation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.