(Z)-1,2-difluoro-2-trimethylsilyl-1-(tri-n-butylstannyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-difluoro-2-trimethylsilyl-1-(tri-n-butylstannyl)ethene
• 英文别名: (Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-2-trimethylsilylethene；[(Z)-1,2-difluoro-2-tributylstannylethenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₆F₂SiSn
• 分子量: 425.265
• InChiKey: WENJMYWATGOAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-difluoro-2-trimethylsilyl-1-(tri-n-butylstannyl)ethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-bromo-1,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.009
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(1,2,2-三氟乙烯基)硅烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (Z)-1,2-difluoro-2-trimethylsilyl-1-(tri-n-butylstannyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

文献信息

• The stereospecific preparation of two perfluoro-1,3-butadiene synthons; (E)-1-trimethylsilyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene and (E)-1-tributylstannyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene
  作者：Chongsoo Lim、Donald J. Burton、Craig A. Wesolowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00246-4

  日期：2003.1

  (E)-1-Trimethylsilyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene (1) can be stereospecifically prepared by Pd(0)/Cul catalyzed cross-coupling of (Z)-1-tributylstannyl-1,2-difluoro-2-trimethylsilylethene with iodotrifluoroethene. The corresponding (E)-1-tributylstannyl-1,2,3,4,4-pentafluoro-1,3-butadiene can be prepared via the stereospecific conversion of 1 with Bu3SnOSnBu3/KF (catalysis) to the corresponding vinylstannane. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  (E)-1-三甲基硅油-1,2,3,4,4-五氟-1,3-丁二烯(1)可以通过Pd(0)/Cul催化的异构反应，由(Z)-1-三氟乙基-1,2-二氟-2-三甲基硅油乙烯与碘氟乙烯杂环反应而特异合成。通过使用催化体系Bu3SnOSnBu3/KF，1的相应(E)-1-三氟乙基-1,2,3,4,4-五氟而又双键二烯可以被特异进行转化得到。2002年Elsevier科学出版公司（ BV） 版权所有。
• Synthesis of new fluorinated synthons: (E and Z) ClFCCFI and (E and Z) BrFCCFI
  作者：Chongsoo Lim、Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.009

  日期：2014.3

  (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes are readily prepared from trifluorovinyl(trimethyl)silane. These hydro compounds are readily metalated at low temperatures to give a stable lithium intermediate which can be captured by tri-n-butylstannyl chloride to give (E)- and (Z)-1,2-difluoro-2trimethylsily1-1-(tri-n-butylstannyl)ethenes. The stannyl derivatives can be halogenated stereospecifically with iodobenzene dichloride and NBS to provide the (E)- and (Z)-1-halo-1,2-difluoro-2(trimethylsilyl)ethenes. The vinylsilanes can be readily converted in two steps to the titled synthons, (E)- and (Z)-2-halo-1,2-difluoro-l-iodoethenes by literature procedures. (E)- and (Z)-1,2-difluoro-1(trimethylsilyl)ethenes boil 30 degrees C apart and are readily separated by fractional distillation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯基化合物可以通过从三氟乙烯二硅键合物-TMSCl合成，且易于制备。这些物质在低温下可以直接金属化，生成稳定的锂中间体，通过将其捕获在三元乙基锡氯化物-tri-n-butylstannyl chloride 中，就可以得到 (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-2-三甲基硅基-1-三元乙基锡-乙烯基化合物。这些带锡的衍生物可以通过基于碘苯二氯化物和 NBS 进行立体选择性的卤素取代，从而得到 (E)- 和 (Z)-1-卤-1,2-二氟-2-三甲基硅基-乙烯基化合物。在文献所述步骤下，带有乙烯基三甲基硅基的化合物可以通过两步转化为(E)- 和 (Z)-2-卤-1,2-二氟-1-碘-乙烯基化合物的合成单元。此外，(E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-三甲基硅基乙烯在 30°C 的沸点上有所不同，可以通过分馏方法容易地分离。本文内容获自 2014 年 Elsevier B.V. 权威出版。