(3S)-Methyl 3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propanoate | 260780-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-Methyl 3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propanoate
• CAS: 260780-27-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HEQPRLXAKRSJJW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-Methyl 3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (11aS)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one 、 (11aR)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †

  摘要：

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。

  DOI：

  10.1039/a906969k
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 silver benzoate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3S)-Methyl 3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †

  摘要：

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。

  DOI：

  10.1039/a906969k

文献信息

• Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †
  作者：Justin R. Harrison、Peter O’Brien、David W. Porter、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/a906969k

  日期：——

  A route for the preparation of sparteine-like diamines starting from naturally occurring amino acids has been explored. Starting from the amino acids (S)-proline and (S)-phenylalanine, two novel sparteine-like diamines 2 and 3 have been prepared. The synthetic route involves Dieckmann condensation followed by a double Mannich reaction to set up the tricyclic structure with control of the relative stereochemistry. During the Dieckmann and Mannich reactions it was found that racemisation occurred either via retro-Michael or retro-Mannich processes. Conditions for preventing racemisation in the Dieckmann reaction were uncovered but it was not possible to prevent racemisation during the double Mannich reaction. Thus, the two novel sparteine-like diamines 2 and 3 have been prepared in racemic form.

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。