1-(1,4-dioxan-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide | 6249-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-(1,4-dioxan-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
• 英文别名: [1,4]dioxanylmethyl-trimethyl-ammonium; iodide；[1,4]Dioxanylmethyl-trimethyl-ammonium; Jodid；(1,4-Dioxan-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；1,4-dioxan-2-ylmethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 6249-69-0
• 化学式: C₈H₁₈NO₂*I
• 分子量: 287.141
• InChiKey: IESOTRJGGBRBNI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基-1,4-二氧杂烷 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 1-(1,4-dioxan-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  在M 2和M 3毒蕈碱受体正构位点上1,4-二恶烷激动剂的相互作用方式

  摘要：

  与ACh的所有五原子环状类似物的主链成顺式立体化学关系的甲基对于在mAChR处的激动剂活性至关重要。在这些中，只有Cevimeline（1）用于治疗与干燥综合征相关的口干症。在这里，我们证明了与1,3-二氧戊环衍生物不同，在1,4-二氧六环系列中，甲基对于激活mAChR亚型不是必需的。使用人M 2和大鼠M 3受体的晶体结构的对接研究表明，化合物10的1,4-二恶烷核的5-亚甲基与1,3-的甲基具有相同的亲脂性口袋二氧戊环4。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.020

文献信息

• Notes - Preparation and Derivatives of 2-Cyanotetrahydropyran
  作者：Bernard Nelson、Elizabeth Hodges、Justine Simon

  DOI：10.1021/jo01113a602

  日期：1956.7
• Mode of interaction of 1,4-dioxane agonists at the M2 and M3 muscarinic receptor orthosteric sites
  作者：Fabio Del Bello、Alessandro Bonifazi、Wilma Quaglia、Angelica Mazzolari、Elisabetta Barocelli、Simona Bertoni、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Alessandro Piergentili、Giulio Vistoli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.020

  日期：2014.8

  The methyl group in cis stereochemical relationship with the basic chain of all pentatomic cyclic analogues of ACh is crucial for the agonist activity at mAChR. Among these only cevimeline (1) is employed in the treatment of xerostomia associated with Sjögren’s syndrome. Here we demonstrated that, unlike 1,3-dioxolane derivatives, in the 1,4-dioxane series the methyl group is not essential for the

  与ACh的所有五原子环状类似物的主链成顺式立体化学关系的甲基对于在mAChR处的激动剂活性至关重要。在这些中，只有Cevimeline（1）用于治疗与干燥综合征相关的口干症。在这里，我们证明了与1,3-二氧戊环衍生物不同，在1,4-二氧六环系列中，甲基对于激活mAChR亚型不是必需的。使用人M 2和大鼠M 3受体的晶体结构的对接研究表明，化合物10的1,4-二恶烷核的5-亚甲基与1,3-的甲基具有相同的亲脂性口袋二氧戊环4。