1,2,5,6-tetraphenyl-1,6-hexanedione | 37144-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,5,6-tetraphenyl-1,6-hexanedione
• 英文别名: 1,2,5,6-tetraphenylhexane-1,6-dione；1,2,5,6-Tetraphenyl-hexandion；1,2,5,6-Tetraphenyl-hexan-1,6-dion；1,2,5,6-Tetraphenyl-hexandion-(1,6)
• CAS: 37144-52-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: BMPIOMBVZRKXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylprop-2-en-1-one 生成 1,2,5,6-tetraphenyl-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  尝试光化学合成麻黄碱类化合物；II. 3-烷基氨基-苯丙酮的光脱氢

  摘要：

  在 2 位具有苯基或甲基的 N-仲 3-氨基苯丙酮主要在紫外线照射下发生光脱氢。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763090104

文献信息

• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。
• Photocyclisierung von 3-Aminoketonen zu 2-Amino-cyclopropanolen-(1) und deren Isomerisierung
  作者：H. J. Roth、M. H. El Raie、T. Schrauth

  DOI：10.1002/ardp.19743070803

  日期：——

  Die Bestrahlung von 3‐Dialkylaminoketonen, die in Position 1 einen Phenylrest, in 2 oder 3 einen aliphatischen oder aromatischen Rest tragen, führt in hohen Ausbeuten zu 2‐Aminocyclopropanolen‐(1) oder zu stellungsisomeren 2‐Aminoketonen, die durch Valenzisomerisierung der Cyclopropanderivate entstehen.

  3-二烷基氨基酮在 1 位有一个苯基，在 2 或 3 位有一个脂肪族或芳香族基团，经过辐照，可以高产率地生成 2-氨基环丙烯-(1) 或位置异构的 2-氨基酮，它们由化合价形成环丙烷衍生物的异构化。
• FUTAMI, YASUO;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3182-3186
  作者：FUTAMI, YASUO、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——