(4S,11S)-4,11-bis(cyclohexylmethyl)-3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-5,10-dione | 1520959-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,11S)-4,11-bis(cyclohexylmethyl)-3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-5,10-dione
• CAS: 1520959-30-1
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₂
• 分子量: 468.683
• InChiKey: AFKQHTSLRSETMK-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 四丁基溴化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 529.5h， 生成 (4S,11S)-4,11-bis(cyclohexylmethyl)-3,6,9,12-tetraazabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的侧链在C 2-对称假肽的预组织中的作用：对S N 2大环化反应的影响

  摘要：

  已经合成了包含非天然氨基酸的伪肽大环家族。已对大环化反应进行了实验和计算研究，证明了氨基酸侧链和催化溴化物阴离子均具有关键作用。溴化物阴离子充当外部模板，有助于以适当的构象折叠开链前体。计算表明，在阴离子的存在下，侧链对大环化能垒的影响很小。但是，对开链前体的构象平衡的影响非常重要。全面的，开链中间体的两个反应性末端以正确的方向彼此短距离定位的构象的稳定是决定大环化成功与否的关键参数。对于含环己基丙氨酸的化合物，发现了最佳收率，在存在溴的情况下，该化合物的计算预测最稳定的构象异构体–具有适当的预组织以进行环化。实验和理论之间取得的显着一致性表明，此处考虑的计算方法对于预测其他相关系统的行为以及设计通往新的大环化合物的适当合成路线可能具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo4022309