N-(4-methoxybenzyl)-N-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)methanesulfonamide | 1132943-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzoxazol-3-yl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1132943-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₉BN₂O₆S
• 分子量: 472.37
• InChiKey: NAMYOLUCQUFZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 N-(4-methoxybenzyl)-N-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)methanesulfonamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到N-((6-(3-tert-butyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-N-(4-methoxybenzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。

  公开号：

  WO2009039134A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((6-bromobenzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-N-(4-methoxybenzyl)-methanesulfonamide 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.25h， 以79%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。

  公开号：

  WO2009039134A1

文献信息

• Aryl uracil inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase: Synthesis and characterization of analogs with a fused 5,6-bicyclic ring motif
  作者：A. Chris Krueger、John T. Randolph、David A. DeGoey、Pamela L. Donner、Charles A. Flentge、Douglas K. Hutchinson、Dachun Liu、Christopher E. Motter、Todd W. Rockway、Rolf Wagner、David W.A. Beno、Gennadiy Koev、Hock B. Lim、Jill M. Beyer、Rubina Mondal、Yaya Liu、Warren M. Kati、Kenton L. Longenecker、Akhteruzzaman Molla、Kent D. Stewart、Clarence J. Maring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.057

  日期：2013.6

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel aryl uracil series which contains a fused 5,6-bicyclic ring unit for HCV NS5B inhibition is described. Several analogs display replicon cell culture potencies in the low nanomolar range along with excellent rat pharmacokinetic values. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.