(1S,5R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1259556-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1259556-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: WOQMCSFUXGBWJV-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (1S,5R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(1R,5S/1S,5R)-1,1-dimethylethyl 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] DERIVES AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中G选自以下组成的一组：苯基、吡啶基、苯并噻唑基、吲哚基；p是一个从0到5的整数；R1独立地选自以下组成的一组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；或对应于一个R5基团；R2是氢或C1-4烷基；R3是C1-4烷基；R4是氢，或苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基，或8-到11-成员双环基，其中任何一个基团可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基所取代：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；R5是选自以下组成的基团：异噁唑基、-CH2-N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、2-吡咯烷基，这样的基团可以选择地被一个或两个取代基所取代，所述取代基选自：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；当R1是氯且p为1时，该R1不位于与分子其余部分的连接键的邻位；当R1对应于R5时，p为1；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂在治疗中的用途，例如用于治疗药物依赖或作为抗精神病药物。

  公开号：

  WO2005080382A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,5S)-1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1S,5R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基]苯基-苯磺酰胺类作为选择性多巴胺D 3拮抗剂

  摘要：

  提出了一类新型的氮杂双环[3.1.0]苯磺酰胺作为选择性多巴胺D 3拮抗剂，以及SAR和选择性数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.073

文献信息

• NOVEL AZABICYCLOHEXANES
  申请人：Jain Rajseh

  公开号：US20120165320A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers including R and S isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，立体异构体包括R和S异构体，多晶型，前药，代谢物，盐或溶剂的形式。该发明还涉及用于合成公式I的新化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，立体异构体，多晶型，前药，代谢物，盐或溶剂的过程。
• WO2007/22980
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZABICYCLO(3.1.0) HEXANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1745040A1

  公开（公告）日：2007-01-24
• US8906913B2
  申请人：——

  公开号：US8906913B2

  公开（公告）日：2014-12-09