3-phenylperylene | 1256556-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylperylene
• CAS: 1256556-19-0
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: PZJXSFGZROQVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenylperylene
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代对芳烃光敏剂跨体系迁移的影响†

  摘要：

  使用稳态和时间分辨的瞬态吸收和发射光谱，以及DFT / TDDFT计算，研究了噻吩基取代对几种芳烃的系统间穿越（ISC）的影响。我们发现，苯基和噻吩基取代基通常会引起发色团的红移吸收，并且DFT / TDDFT计算表明，红移的吸收和发射是由于HOMO增加和LUMO能级降低。纳秒瞬态吸收光谱表明三重态的形成，三重态寿命为至多282微秒，和单线态氧量子产率（Φ Δ）高达60％。DFT / TDDFT计算表明，引入噻吩基取代基会改变相对的单重态/三重态激发态能级，并且能级匹配的S 1 / T 2态是噻吩基化合物增强的ISC的原因。该信息对于设计无重原子的三重态光敏剂和研究有机化合物的基本光化学是有用的。

  DOI：

  10.1039/c8pp00230d

文献信息

• Intersystem crossing <i>via</i> charge recombination in a perylene–naphthalimide compact electron donor/acceptor dyad
  作者：Muhammad Imran、Ahmed M. El-Zohry、Clemens Matt、Maria Taddei、Sandra Doria、Laura Bussotti、Paolo Foggi、Jianzhang Zhao、Mariangela Di Donato、Omar F. Mohammed、Stefan Weber

  DOI：10.1039/d0tc00017e

  日期：——

  structures of compact electron donor/acceptor dyads and the spin–orbit charge transfer intersystem crossing (SOCT-ISC) efficiency, we prepared a perylene (Pery)–naphthalimide (NI) dyad, in which the Pery unit is the electron donor and the NI unit is the electron acceptor, where the two units adopt an almost orthogonal geometry. The photophysical properties of the dyad were studied with steady state

  为了研究致密电子供体/受体二重体的分子结构与自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）效率之间的关系，我们制备了per（Pery）-萘二甲酰亚胺（NI）二联体，其中Pery单元是电子供体，NI单元是电子受体，其中两个单元采用几乎正交的几何形状。用稳态和飞秒/纳秒瞬态吸收（fs TA和ns TA）光谱，时间分辨电子顺磁共振（TREPR）光谱和DFT计算研究了二重体的光物理性质。观察到非常弱的电荷转移（CT）吸收带，但Pery单元的荧光被强烈淬灭。选择性激发进入NI单元后，就会发生快速的分子内CS过程（10 ps），3观察到Pery *状态；而选择性光激发进入per单元后，观察到超快电荷分离（0.66 ps），然后进行SOCT-ISC（8 ns）填充3 Pery *状态。此外，per的自由基阳离子也在ns时间尺度上观察到，推测是由分子间电荷转移形成的。所述的寿命3测定佩里三重态为τ Ť =
• Perylene-Derived Triplet Acceptors with Optimized Excited State Energy Levels for Triplet–Triplet Annihilation Assisted Upconversion
  作者：Xiaoneng Cui、Azzam Charaf-Eddin、Junsi Wang、Boris Le Guennic、Jianzhang Zhao、Denis Jacquemin

  DOI：10.1021/jo402718e

  日期：2014.3.7

  are prepared as triplet energy acceptors for triplet–triplet annihilation (TTA) assisted upconversion. The aim is to optimize the energy levels of the T1 and S1 states of the triplet acceptors, so that the prerequisite for TTA (2ET1 > ES1) can be better satisfied, and eventually to increase the upconversion efficiency. Tuning of the energy levels of the excited states of the triplet acceptors is realized

  制备了一系列of衍生物作为三重态-三重态an灭（TTA）辅助上转换的三重态能量受体。目的是优化三重态受体的T 1和S 1态的能级，以便可以更好地满足TTA的先决条件（2 E T1 > E S1），并最终提高上转换效率。三重态受体激发态能级的调节是通过将芳基连接到per上（通过单个或三个碳-碳键），或通过组装a-BODIPY二元组实现的，其中组分呈现互补S 1。和T 1状态能级。S与per相比，per衍生物的1态能级通常降低。相对于the标记，新型三重态受体的反斯托克斯位移，TTA和上转换效率得到了改善。对于the-BODIPY二元组，荧光发射在极性溶剂中基本被淬灭。此外，我们发现BODIPY能量供体的π共轭的扩展显着降低了S 1状态的能级。低的S 1状态能级和高的T 1状态能级对于三重态光敏剂是有利的。
• Metal-free reductive coupling of CO and CN bonds driven by visible light: use of perylene as a simple photoredox catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Keita Kojiyama、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1039/c6cc05867a

  日期：——

  Perylene, a simple polycyclic aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst to enable the reductive coupling reaction of aromatic aldehydes, ketones, and an imine under visible-light irradiation using a...

  ylene是一种简单的多环芳烃，被用作光氧化还原催化剂，以使芳族醛，酮和亚胺在可见光照射下进行还原性偶合反应。
• Modulating TTA efficiency through control of high energy triplet states
  作者：Andrew J. Carrod、Alexei Cravcenco、Chen Ye、Karl Börjesson

  DOI：10.1039/d1tc05292f

  日期：——

  An ideal annihilator in triplet–triplet annihilation photon upconversion (TTA-UC) can achieve a maximum of 50% quantum efficiency. This spin statistical limit depends on the energies of the triplet states of the annihilator molecule, with only 20% quantum efficiencies possible in less-optimal energy configurations (ET2 ≤ 2ET1). Our work utilises three perylene analogues substituted with phenyl in sequential

  三重态-三重态湮灭光子上转换（TTA-UC）中的理想湮灭器可以实现最高 50% 的量子效率。该自旋统计极限取决于湮没分子三重态的能量，在次优能量配置 ( E T 2 ≤ 2 E T 1 ) 中仅可能有 20% 的量子效率。我们的工作利用了三种在连续位置被苯基取代的苝类似物。当在海湾位置取代时，异构体显示出大幅降低的上转换产率，这可以通过系统从理想能量配置转变为不太理想的能量配置来解释。我们进一步得出结论，当功能化苝时不希望影响其光物理，位置2是最佳位点，从而证明分子设计如何通过取代控制三重态的能量来影响上转换量子效率。这反过来将有助于分子设计，最大限度地提高材料应用的上转换效率。
• Near‐Infrared Optogenetic Genome Engineering Based on Photon‐Upconversion Hydrogels
  作者：Yoichi Sasaki、Mio Oshikawa、Pankaj Bharmoria、Hironori Kouno、Akiko Hayashi‐Takagi、Moritoshi Sato、Itsuki Ajioka、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1002/anie.201911025

  日期：2019.12.2

  complex is covalently linked with energy-pooling acceptor chromophores, which significantly elongates the donor triplet lifetime. The donor and acceptor are solubilized in hydrogels formed from biocompatible Pluronic F127 micelles, and heat treatment endows the excited triplets in the hydrogel with remarkable oxygen tolerance. Combined with photoactivatable Cre recombinase technology, NIR-light stimulation

  从近红外（NIR）光到可见光的光子上转换（UC）使深部组织中发生了光遗传学操作。但是，用于近红外光遗传学的材料仅限于无机UC纳米颗粒。在此，报道了使用生物相容的有机TTA-UC水凝胶的NIR光触发的光遗传学。为了即使在高粘性水凝胶基质中也能实现三重态敏化，将近红外吸收复合物与能量池受体生色团共价连接，从而显着延长了供体的三重态寿命。供体和受体溶解在由生物相容性Pluronic F127胶束形成的水凝胶中，热处理赋予水凝胶中激发的三重态具有显着的耐氧性。结合可光激活的Cre重组酶技术，