(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid | 212262-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 212262-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: OZKVUWDYKJPWEM-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以94%的产率得到(Z)-1-(4''-methoxy-3''-nitrophenyl)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst

  摘要：

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ob41588k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w

文献信息

• Novel Combretastatin Analogues Effective against Murine Solid Tumors:  Design and Structure−Activity Relationships
  作者：Koji Ohsumi、Ryusuke Nakagawa、Yumiko Fukuda、Toshihiro Hatanaka、Yoshihiro Morinaga、Yukio Nihei、Kazuo Ohishi、Yasuyo Suga、Yukio Akiyama、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/jm980101w

  日期：1998.7.1

  of CA-4 showed potent antitubulin activity and cytotoxicity against murine Colon 26 adenocarcinoma in vitro. Some of the compounds which were potent in vitro were evaluated in the murine tumor model Colon 26 in vivo. Among these, 13bHCl, 21aHCl, and 21bHCl showed significant antitumor activity in the animal model, while CA-4 was ineffective. 13bHCl and 21aHCl were further evaluated in two murine tumor

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。
• CuI/1,10-phen/PEG promoted decarboxylation of 2,3-diarylacrylic acids: synthesis of stilbenes under neutral and microwave conditions with an in situ generated recyclable catalyst
  作者：Yong Zou、Qi Huang、Tong-kun Huang、Qing-chun Ni、En-sheng Zhang、Tian-long Xu、Mu Yuan、Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob41588k

  日期：——

  A series of trans- or cis-stilbenes have been synthesized in good to excellent yields via a functional group-dependent decarboxylation process from the corresponding 2,3-diaryl acrylic acids in a neutral CuI/1,10-phen/PEG-400 system under microwave conditions. The in situ generation of the recyclable catalytic complex, the use of environmentally benign solvent PEG-400, the operational simplicity, the short reaction times, as well as the functional group-dependent chemo- and stereo-selectivity have made the decarboxylation process a highly efficient and applicable protocol.

  在中性 CuI/1,10-phen/PEG-400 体系中，通过官能团依赖性脱羧过程，从相应的 2,3-二芳基丙烯酸中合成了一系列反式或顺式二苯乙烯，收率良好至优异在微波条件下。可回收催化复合物的原位生成、环境友好溶剂 PEG-400 的使用、操作简单、反应时间短以及官能团依赖性化学和立体选择性使得脱羧过程成为高度高效且适用的协议。