2H,5H-Pyrano[2,3-b][1]benzopyran, 3,4,4a,10a-tetrahydro-7,9-dinitro-,cis- | 70102-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H,5H-Pyrano[2,3-b][1]benzopyran, 3,4,4a,10a-tetrahydro-7,9-dinitro-,cis-
• 英文别名: 3,4,4aα,10aα-tetrahydro-7,9-dinitro-2H,5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyran；3,4,4aα,10aβ-tetrahydro-7,9-dinitro-2H,5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyran；3,4,4aα,10aβ-tetrahydro-7,9-dinitro-2H,5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyran
• CAS: 70102-18-0；71745-46-5；89357-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: KHFJPINNLRNXCC-MADCSZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,5H-Pyrano[2,3-b][1]benzopyran, 3,4,4a,10a-tetrahydro-7,9-dinitro-,cis- 在 水 作用下， 以100%的产率得到2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3,5-dinitrobenzyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制构象锁定的乙缩醛的水解

  摘要：

  硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛（3e; Y = H）的水解，其基团通过反式环连接固定在赤道上，比相应的构象柔性乙缩醛的水解要慢得多。它也比轴向异构体的水解慢，在酸中的水解速度是原来的60倍，但对于自发反应只有2倍。建议（3e）的两个反应都是缓慢的，因为存在赤道离去基团离开的立体电子屏障，在乙缩醛中心的构象被反式固定的系统中不容易克服。-环结。（3a）的自发水解似乎很慢，其原因是不同的：从最初的C–O裂解产物内部快速返回，迫使速率决定步骤改变为氧代碳鎓离子水合，如溶剂氘所示。反应的同位素效应。

  DOI：

  10.1039/p29830001627
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4,6-二硝基苯酚 、 2-羟基-5-硝基苄溴 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2H,5H-Pyrano[2,3-b][1]benzopyran, 3,4,4a,10a-tetrahydro-7,9-dinitro-,cis- 、 (4aR,10aS)-7,9-Dinitro-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制构象锁定的乙缩醛的水解

  摘要：

  硝基苯基四氢吡喃基乙缩醛（3e; Y = H）的水解，其基团通过反式环连接固定在赤道上，比相应的构象柔性乙缩醛的水解要慢得多。它也比轴向异构体的水解慢，在酸中的水解速度是原来的60倍，但对于自发反应只有2倍。建议（3e）的两个反应都是缓慢的，因为存在赤道离去基团离开的立体电子屏障，在乙缩醛中心的构象被反式固定的系统中不容易克服。-环结。（3a）的自发水解似乎很慢，其原因是不同的：从最初的C–O裂解产物内部快速返回，迫使速率决定步骤改变为氧代碳鎓离子水合，如溶剂氘所示。反应的同位素效应。

  DOI：

  10.1039/p29830001627