(±)-carbonic acid tert-butyl ester 2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl ester | 1448960-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-carbonic acid tert-butyl ester 2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl ester
• 英文别名: tert-butyl (2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(5Z)-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl)carbonate；tert-butyl [2,5,7,8-tetramethyl-2-[[4-[(Z)-(3-methyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]methyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate
• CAS: 1448960-18-6
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇S
• 分子量: 553.676
• InChiKey: DRUKSJCCQZVHDV-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-carbonic acid tert-butyl ester 2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(±)-(5Z)-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzylidene]-3-methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。

  公开号：

  US20140364465A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-{4-(5Z)-[2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]phenoxymethyl}-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)carbonate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(±)-carbonic acid tert-butyl ester 2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。

  公开号：

  US20140364465A1

文献信息

• Optimization of troglitazone derivatives as potent anti-proliferative agents: Towards more active and less toxic compounds
  作者：Andrea Bordessa、Christelle Colin-Cassin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Gauthier Husson、Myriam Vo、Stéphane Flament、Hélène Martin、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.015

  日期：2014.8

  Δ2-Troglitazone derivatives were shown to exhibit anti-proliferative activity in a PPARγ-independent manner. We prepared various compounds in order to increase their potency and decrease their toxicity towards non-malignant primary cultured hepatocytes. Many compounds induced viabilities less than 20% at 10 μM on various cancer cell lines. Furthermore, five of them showed hepatocyte viability of 80% or more at 200 μM. In addition, compounds 17 and 18 exhibited promising maximum tolerated doses on a murine model, enabling future investigations.
• US9522909B2
  申请人：——

  公开号：US9522909B2

  公开（公告）日：2016-12-20