(3aS,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-6,7-dihydro-3H-indene-3a,7-diol | 1313484-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aS,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-6,7-dihydro-3H-indene-3a,7-diol
• CAS: 1313484-40-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: HNYHTQFZVHXZFJ-WTTBNOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-6,7-dihydro-3H-indene-3a,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(3aS,6R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,6-bis(methoxymethoxy)-7a-methyl-6,7-dihydro-3H-inden-4-yl]methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  B-seco 柠檬苦素核心支架的合成。

  摘要：

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.15
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3aS,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-7a-methyl-6,7-dihydro-3H-indene-3a,7-diol
  参考文献：
  名称：

  B-seco 柠檬苦素核心支架的合成。

  摘要：

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.15

文献信息

• Synthesis of the B-seco limonoid scaffold
  作者：Hannah Schuster、Rémi Martinez、Hanna Bruss、Andrey P. Antonchick、Markus Kaiser、Markus Schürmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c1cc11388g

  日期：——

  The underlying stereochemically complex and densely functionalized scaffold of the B-seco limonoids was synthesized employing an Ireland-Claisen rearrangement as key transformation.

  使用爱尔兰-克莱森重排作为关键转化合成了B-seco柠檬苦素类化合物的潜在立体化学复杂且功能密集的支架。