4-(N-tert-butyloxycarbonyl-4-piperidinyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetic acid | 220996-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(N-tert-butyloxycarbonyl-4-piperidinyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]oxy-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 220996-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 433.425
• InChiKey: ZRRSJAOTSJSNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-tert-butyloxycarbonyl-4-piperidinyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-(4-(4-piperidinyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetyl)-piperidin-4-yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  非肽催产素拮抗剂：效力增强的L-371,257类似物。

  摘要：

  对催产素拮抗剂1（L-371,257; Ki = 9.3 nM）的结构活性研究已导致鉴定出一系列相关的含有邻三氟乙氧基苯基乙酰基核心的化合物，这些化合物可口服生物利用，并在体内外具有显着提高的效能例如化合物8（L-374,943； Ki ＝ 1.4nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00181-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-acetyl-3-hydroxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(N-tert-butyloxycarbonyl-4-piperidinyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽催产素拮抗剂：效力增强的L-371,257类似物。

  摘要：

  对催产素拮抗剂1（L-371,257; Ki = 9.3 nM）的结构活性研究已导致鉴定出一系列相关的含有邻三氟乙氧基苯基乙酰基核心的化合物，这些化合物可口服生物利用，并在体内外具有显着提高的效能例如化合物8（L-374,943； Ki ＝ 1.4nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00181-x

文献信息

• Piperazine oxytocin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05968938A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  This invention relates to certain novel piperazine compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as oxytocin receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of preterm labor in mammals, especially humans. The ability of the compounds to relax uterine contractions in mammals also makes them useful for treating dysmenorrhea and stopping labor prior to cesarean delivery.

  这项发明涉及某些新型哌嗪化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为催产素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗哺乳动物，尤其是人类的早产。这些化合物使哺乳动物子宫收缩放松的能力也使它们在治疗痛经和在剖宫产前停止分娩方面非常有用。
• A nonpeptide oxytocin receptor antagonist radioligand highly selective for human receptors
  作者：Wei Lemaire、Julie A O'Brien、Maryann Burno、Ashok G Chaudhary、Dennis C Dean、Peter D Williams、Roger M Freidinger、Douglas J Pettibone、David L Williams

  DOI：10.1016/s0014-2999(02)02048-4

  日期：2002.8

  nonpeptide oxytocin receptor antagonist (1-(1-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(1-methylsulfonyl-4-piperidinyloxy) phenylacetyl)-4-piperidinyl)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone) has been identified that can be labeled to high specific activity with [35S]. In binding studies, this compound exhibits sub-nanomolar affinity and a high degree of selectivity (900-1800-fold) for human oxytocin receptors compared to human

  新型有效的非肽催产素受体拮抗剂（1-（1-（2-（2,2,2-三氟乙氧基）-4-（1-甲基磺酰基-4-哌啶基氧基）苯乙酰基）-4-哌啶基）-3,4-已经鉴定出可以用[35S]标记为高比活性的二氢-2（1H）-喹啉酮）。在结合研究中，与人血管加压素受体相比，该化合物对人催产素受体表现出亚纳摩尔亲和力和高度选择性（900-1800倍）。该化合物似乎适合研究人和非人灵长类动物组织中催产素受体的药理作用，目前尚缺乏高度选择性的工具。它也可以作为未标记的竞争者或放射性配体在这些组织中催产素受体定位的放射自显影研究中使用。
• US6090805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06090805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5968938A
  申请人：——

  公开号：US5968938A

  公开（公告）日：1999-10-19