(4aR,9aR)-6-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-8-ol | 1309453-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aR,9aR)-6-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-8-ol
• 英文别名: (8aR,10aR)-3-(methoxymethyl)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-1-ol
• CAS: 1309453-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: FCNSFTYCVAVSSR-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 盐酸 、 正丁基锂 、 CHFO₃ 、 (11bR)-9,14-dibromo-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,9aR)-6-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-8-ol 、 (4aS,9aS)-6-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-8-ol 、 6-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  手性刘易斯碱辅助布朗斯台德酸（LBBA）催化的2-Geranylphenols对映选择性环化

  摘要：

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。

  DOI：

  10.1021/ol201032t

文献信息

• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。