(6-bromo-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid | 67305-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-bromo-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: Carbonsaeure；(6-bromo-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid；2-(6-bromo-4-oxoquinazolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 67305-46-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD02958593
• 分子量: 283.081
• InChiKey: SYPRKLOBQRRYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-bromo-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid methyl ester	67305-45-7	C11H9BrN2O3	297.108
  6-溴-4-羟基喹唑啉	6-bromoquinazolin-4(3H)-one	32084-59-6	C8H5BrN2O	225.044

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-bromo-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chinazolincarbonsäuren。七。米特隆。Ein einfacher Zugang zu（4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-3-yl）-alkansäuren，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl）-alkansäurenund deren Estern †

  摘要：

  喹唑啉羧酸。轻松合成（4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl）-链烷酸，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-3-苯并三嗪-3-基）-链烷酸和他们的酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680410

文献信息

• Quinazolineacetic acids and related analogs as aldose reductase inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Jane Millen

  DOI：10.1021/jm00108a038

  日期：1991.4

  A variety of 2,4-dioxoquinazolineacetic acids (10, 11) were synthesized as hybrids of the known aldose reductase inhibitors alrestatin (8), ICI-105,552 (9), and ICI-128,436 (2) and evaluated for their ability to inhibit partially purified bovine lens aldose reductase (in vitro) and their effectiveness to decrease galactitol accumulation in the 4-day galactosemic rat model (in vivo). In support to SAR studies, related analogues pyrimidinediones (12), dihydroquinazolones (13), and indazolidinones (14, 15) were synthesized and tested in the in vitro and in vivo assays. All prepared compounds (10-15) have shown a high level of in vitro activity (IC50 approximately 10(-6) to 4 x 10(-8) M). However, only the 2,4-quinazolinedione analogues 10 and 11, with similar N-aralkyl substitution found in 2 and 9, have exhibited good oral potency. The remaining compounds were either inactive or had only a marginal in vivo activity. The structure-activity data support the presence of a secondary hydrophobic pocket in the vicinity of the primary lipophilic region of the enzyme.
• SUESSE, M.;JOHNE, S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 892-899
  作者：SUESSE, M.、JOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNE S.; JUNG B., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 5, 299
  作者：JOHNE S.、 JUNG B.

  DOI：——

  日期：——
• Chinazolincarbonsäuren. VII. Mitteilung. Ein einfacher Zugang zu (4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-3-yl)-alkansäuren, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkansäuren und deren Estern
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19850680410

  日期：1985.6.26

  Quinazoline Carboxylic Acids. An Easy Route to (4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-alkanoic Acids, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkanoic Acids and their Esters

  喹唑啉羧酸。轻松合成（4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl）-链烷酸，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-3-苯并三嗪-3-基）-链烷酸和他们的酯