ethyl methoxy(2-naphthyl)acetate | 223477-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl methoxy(2-naphthyl)acetate
• CAS: 223477-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YSFQFCSOAHKFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methoxy(2-naphthyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methoxy(2-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化羟吲哚合成的手性N-杂环卡宾配体。

  摘要：

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/b810858g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (naphth-2-yl)diazoacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 160.0h， 生成 ethyl methoxy(2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-萘基（甲氧基）卡宾的激光闪光光解研究

  摘要：

  2-重氮（2-萘基）乙酸甲酯的光解释放单线态 2-萘基（甲氧基）卡宾。单线态卡宾在 350 ps-1 ns 内弛豫到较低能量的三线态。单线态到三线态卡宾系统间的交叉比沃尔夫重排到相应的乙烯酮要快得多。在六氟苯中，自旋平衡的卡宾发生沃尔夫重排的障碍为 3.4 kcal/mol。在该系统中，烯酮由卡宾形成，并且在很大程度上不是由重氮化合物的激发态形成。

  DOI：

  10.1021/ja983279g

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。
• A Laser Flash Photolysis Study of 2-Naphthyl(carbomethoxy)carbene
  作者：Jen-Lung Wang、Igor Likhotvorik、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja983279g

  日期：1999.3.1

  Photolysis of methyl 2-diazo(2-naphthyl)acetate releases singlet 2-naphthyl(carbomethoxy)carbene. The singlet carbene relaxes to the lower energy triplet state within 350 ps−1 ns. Singlet to triplet carbene intersystem crossing is much faster than Wolff rearrangement to the corresponding ketene. The barrier to Wolff rearrangement of the spin-equilibrated carbene is 3.4 kcal/mol in hexafluorobenzene

  2-重氮（2-萘基）乙酸甲酯的光解释放单线态 2-萘基（甲氧基）卡宾。单线态卡宾在 350 ps-1 ns 内弛豫到较低能量的三线态。单线态到三线态卡宾系统间的交叉比沃尔夫重排到相应的乙烯酮要快得多。在六氟苯中，自旋平衡的卡宾发生沃尔夫重排的障碍为 3.4 kcal/mol。在该系统中，烯酮由卡宾形成，并且在很大程度上不是由重氮化合物的激发态形成。