(3R,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene | 13955-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene
• 英文别名: (+)-epi-dill ether；(3R,3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran；(+)-(3R,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene；(+)-(3S,4S,8S)-3,9-Epoxy-Δ¹-p-menthen；(3R,3aS,7aR)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 13955-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KBPPPUZMFQKLNP-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,8R)-3-oxo-p-menthan-9-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-p-mentha-1,5-dien-9-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(3R,4S,8R)-3,9-epoxy-p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014

文献信息

• Naturalp-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1002/hlca.200490189

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the enantiomeric forms of wine lactone (5), epi-wine lactone (14), dill ether (6), and epi-dill ether (15) was accomplished starting from the enantiomeric forms of p-mentha-1,8(10)-diene-3,9-diol (8) (Scheme 3). The latter compounds were previously prepared in high optical purity by means of lipase-mediated kinetic resolution, and they were the common building blocks for this

  从p -mentha-1的对映体形式开始，简明地合成了葡萄酒内酯（5），表酒内酯（14），莳萝醚（6）和表莳萝醚（15）的对映体形式， 8（10）-二烯-3,9-二醇（8）（方案3）。后者化合物以前是通过脂肪酶介导的动力学拆分以高光学纯度制备的，它们是这种发散性合成的常见组成部分。关键步骤是许多化学和非对映选择性反应，其中8被氧化为内酯7（见表1）。），全面研究了7对内酯14和5（见表2）的非对映选择性还原，和烯醇醚16对醚15的还原。这种新的合成方法的有效性使得可以以高收率和几个简单的实验步骤制备标题对-薄荷烷单萜，这是香料工业相当感兴趣的。
• Schulte-Elte,K.H.; Ohloff,G., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2150 - 2157
  作者：Schulte-Elte,K.H.、Ohloff,G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic preparation of the p-menth-1,5-dien-9-ol stereoisomers and their use in the enantiospecific synthesis of natural p-menthane monoterpenes
  作者：Stefano Serra、Igor Nobile

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.014

  日期：2011.7

  alcohols gave the isomeric forms of the terpenes dill and epi-dill ether, which were hydrogenated diastereoselectively to the corresponding (1R)- or (1S)-derivatives depending on the catalyst used. The oxidation of the latter ethers turned out to be stereoselective, affording either the corresponding p-menthan-9-oic lactone or the keto-acid derivatives depending on the starting isomer used.

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。