N-isopropyl-N-(methoxymethyl)propan-2-amine | 62393-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N-(methoxymethyl)propan-2-amine
• 英文别名: (diisopropylamino)methoxymethane；N-(Methoxymethyl)dimethylamin；N-(methoxymethyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 62393-46-8
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: IIXQPYAJLULCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基甲氧基二甲基硅烷 、 N-isopropyl-N-(methoxymethyl)propan-2-amine 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 N,N-Diisopropyl-3-(methoxydimethylsilyl)-2-propynyl-amin
  参考文献：
  名称：

  Serebrennikova,E.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1763 - 1766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 聚合甲醛 、 甲醇 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以77%的产率得到N-isopropyl-N-(methoxymethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应：一锅法合成 α,β-二氨基酯

  摘要：

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300454

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。
• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Palladium-catalyzed formal insertion of carbenoids into <i>N</i>,<i>O</i>-aminals: direct access to α-alkoxy-β-amino acid esters
  作者：Wenhui Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c9cc01374a

  日期：——

  has been developed to synthesize α-alkoxy-β-amino acid esters via palladium-catalyzed selective formal insertion of carbenoids into N,O-aminals under mild reaction conditions. A broad range of α-diazoesters with different substituents and various N,O-aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding α-alkoxy-β-amino acid esters in good to excellent yields.

  通过在适度的反应条件下，钯催化将类胡萝卜素选择性地正式插入N，O-缩醛中，已开发出一种新的高效反应来合成α-烷氧基-β-氨基酸酯。广泛的具有不同取代基的α-重氮酯和各种N，O-缩醛均与该方案兼容，从而以良好或优异的收率提供了相应的α-烷氧基-β-氨基酸酯。
• Hydride-free reduction of propargyl electrophiles: a nickel-catalyzed photoredox strategy for allene synthesis
  作者：Tingjun Hu、Vincent Fagué、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1039/d4gc00984c

  日期：——

  catalytic reduction of propargyl carbonates to allenes mediated by a nickel molecular catalyst. The catalytic system uses light as the driving force and amine as the sole hydrogen source. Contrary to other catalytic approaches, the process proceeds without the intermediacy of metal hydride species. The commonly observed pathway in transition metal catalyzed reductive processes is replaced by a pathway

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。