2,4-di-p-tolyl furan | 1446-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-di-p-tolyl furan
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methylphenyl)furan
• CAS: 1446-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HNMJBTCUZRZYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-p-tolyl furan 、 1-甲基-2-苯基吲哚 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) 催化的呋喃与吲哚的有氧氧化偶联能够快速合成具有蓝色荧光的吲哚基呋喃。

  摘要：

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。

  DOI：

  10.1039/d3ra08226a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 甲基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以31.8 mg的产率得到2,4-di-p-tolyl furan
  参考文献：
  名称：

  从芳族酮中获取苄基季碳

  摘要：

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02204

文献信息

• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic oxidative coupling of furans with indoles enables expeditious synthesis of indolyl–furans with blue fluorescence
  作者：Shon Gangai、Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1039/d3ra08226a

  日期：——

  processes, there has been a renewed focus on utilizing earth-abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions and processes. In this work, we have explored the atom-economic oxidative coupling between two important electron-rich heterocycles - indoles and furans - using commonly available, inexpensive metal catalyst CuCl2·2H2O (<0.25$ per g) to develop an expeditious synthesis

  为了将可持续性纳入化学过程中，人们重新关注利用地球上丰富的金属催化剂来扩大有机反应和过程的范围。在这项工作中，我们探索了两种重要的富电子杂环（吲哚和呋喃）之间的原子经济氧化偶联，使用常用的廉价金属催化剂 CuCl2·2H2O（<0.25 美元/克）来开发快速合成吲哚基-呋喃。此外，反应在所谓的“终极氧化剂”——空气的存在下顺利进行，不需要任何外部配体或添加剂。发现该反应具有可扩展性，甚至在部分水性条件下也能进行。这使得该方法非常经济、实用、操作简单且可持续。此外，该方法还可以直接获得基于吲哚-呋喃-噻吩（IFT）的新型富电子π共轭体系，该体系显示出具有大斯托克斯位移和高量子产率的绿黄色荧光。机理研究表明，该反应是通过金属催化剂对吲哚进行化学选择性氧化，然后通过呋喃进行亲核攻击来进行的。