3-[5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylidene]-pyrrolidin-2-one | 198204-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylidene]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-[[5-fluoro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methylidene]pyrrolidin-2-one
• CAS: 198204-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O
• 分子量: 289.353
• InChiKey: WXUKTUAHUGLOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylidene]-pyrrolidin-2-one 在 钯 resultant residue 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以to provide 3.8 g (98% yield) of 3-[5-Fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzyl]-pyrrolidin-2-one的产率得到3-[5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzyl(idene)-lactam derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯甲基（亚）内酰胺衍生物，化合物的公式I如下： 其中R1是以下G1或G2公式的一种基团： 其中R1，R3，R6，R13，X，a，n和m的定义如本文所述，它们的药学上可接受的盐，以及包括选择性拮抗剂，反向激动剂和5-HT1A和/或5-HT1B受体的部分激动剂的制药组合物。本发明的化合物可用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症（OCD）和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病，并且具有降低心脏副作用（特别是QTc延长）的潜力。

  公开号：

  US07479559B2
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzaldehyde 、 1-乙酰-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以33%的产率得到3-[5-fluoro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylidene]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZYL(IDENE)-LACTAM DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZYL(IDENE)-LACTAME

  摘要：

  本发明涉及新型苄基(亚)内酰胺衍生物，化合物的结构如下式(I)所示，其中R1是下图所示的G1或G2的基团，其中R1、R3、R6、R13、X、a、n和m的定义如本文所述，其药学上可接受的盐，以及包括选择性5-羟色胺1(5-HT1)受体的拮抗剂、逆向激动剂和部分激动剂的药物组合物，具体地，是5-HT1A和/或5-HT1B受体中的其中一个或两者的拮抗剂。本发明的化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症(OCD)和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病中具有用途，并且具有降低心脏副作用的潜力，特别是QTc延长。

  公开号：

  WO2005090300A1

文献信息

• Novel benayl(idene)-lactam derivatives
  申请人：Brodney A. Michael

  公开号：US20050245521A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to novel benzyl(idene)-lactam derivatives, compounds of the formula I wherein R 1 is a group of the formula G 1 or G 2 depicted below, wherein R 1 , R 3 , R 6 , R 13 X, a, n and m are as defined herein, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions which include selective antagonists, inverse agonists and partial agonists of serotonin 1 (5-HT 1 ) receptors, specifically, of one or both of the 5-HT 1A and 5-HT 1B receptors. The compounds of the invention are useful in treating or preventing depression, anxiety, obsessive compulsive disorder (OCD) and other disorders for which a 5-HT 1 agonist or antagonist is indicated and have reduced potential for cardiac side effects, in particular QTc prolongation.

  本发明涉及一种新型苯甲基（亚）内酰胺衍生物，化合物的式子为I，其中R1是下面所示的式子G1或G2的基团，其中R1、R3、R6、R13、X、a、n和m的定义如本说明书所述，其药学上可接受的盐，以及包括选择性5-羟色胺1（5-HT1）受体的拮抗剂、反向激动剂和部分激动剂的药物组合物，具体来说，是5-HT1A和5-HT1B受体中的一个或两个。本发明的化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、强迫症和其他需要5-HT1受体激动剂或拮抗剂的疾病方面有用，并且具有减少心脏副作用的潜力，特别是QTc延长。