(E)-methyl hex-1-enyl sulfoxide | 71559-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (E)-methyl hex-1-enyl sulfoxide
• 英文别名: (E)-(methylsulfinyl)hex-1-ene；1t-methanesulfinyl-hex-1-ene；(E)-1-methylsulfinylhex-1-ene
• CAS: 71559-68-7
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: MWWIQYGFEWYYHW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl hex-1-enyl sulfoxide 在 tris(phenylseleno)borane 作用下， 生成 1-methylsulfanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  亚砜脱氧的新试剂：使用具有硒硼键的化合物

  摘要：

  化合物（1），（2）和（3）是用于亚砜脱氧的有效试剂。

  DOI：

  10.1039/c39790000168
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfinyl)hex-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到(E)-methyl hex-1-enyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  锍重排可以直接制备磺基亚胺盐

  摘要：

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202316579

文献信息

• Alkenyl alane–pyridine complexes in a new synthesis of aryl alk-1-enyl sulfoxides
  作者：G. Signore、M. Calderisi、C. Malanga、R. Menicagli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.039

  日期：2007.1

  alk-1-enyl sulfoxides is reported. The reaction between alane–pyridine complexes, triphenylphosphine, and sulfonyl chlorides affords the title products in good to excellent yields (70–94%) in short reaction times using mild conditions. The optimal ratio between reagents (alane–pyridine/PPh3/sulfonyl chloride 1.00/1.35/0.92) was obtained performing a chemiometric analysis. A rationale for the reaction was

  报道了一种新颖且有效的芳基烷基-1-烯基亚砜的合成。烷烃-吡啶配合物，三苯膦和磺酰氯之间的反应在温和的条件下，在较短的反应时间内即可提供标题产物，收率良好至优异（70-94％）。通过化学计量分析获得了试剂之间的最佳比例（烷烃-吡啶/ PPh 3 /磺酰氯1.00 / 1.35 / 0.92）。提出了反应的基本原理。
• Reinheckel Protocol Revisited: Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfoxides
  作者：Rita Menicagli、Giovanni Signore、Simona Samaritani、Corrado Malanga

  DOI：10.1055/s-2006-926322

  日期：——

  A new synthetic approach to aryl and alkyl α,β-unsaturated sulfoxides is reported. The reaction has been optimized with respect to solvent, temperature, and ratio of reagents. The described procedure allows the synthesis of the title compounds in good yields (71-82%) starting from readily available reagents, in a cost-effective procedure.

  报告了芳基和烷基δ±,δ²-不饱和硫醚的一种新合成方法。该反应在溶剂、温度和试剂比例方面进行了优化。所描述的程序允许以易于获得的试剂为起点，以经济有效的方法合成标题化合物，收率良好（71-82%）。
• Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds through Sulfonium Rearrangement: Mechanistic Investigation, Stereocontrolled Access to γ-Lactones and γ-Lactams, and Total Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Nicolas G.-Simonian、Philipp Spieß、Margaux Riomet、Boris Maryasin、Immo Klose、Alexander Beaton Garcia、Laurin Pollesböck、Dainis Kaldre、Uroš Todorovic、Julia Minghua Liu、Daniel Kaiser、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.4c01755

  日期：2024.5.22

  and computational study of the rearrangement was conducted, uncovering the role of all of the reaction components and providing a rationale for stereoselection. The broad applicability of the developed tools to streamlining synthesis is demonstrated by concise enantioselective total syntheses of (+)-nephrosteranic acid, (+)-rocellaric acid, and (+)-nephromopsinic acid.

  尽管简单的γ-内酯和γ-内酰胺已受到合成界的广泛关注，特别是由于它们在生物和医学领域的相关性，但更密集取代的衍生物的立体选择性合成方法仍然很少。本文提出的深入研究展示了一种直接立体控制合成 γ-内酯和 γ-内酰胺的方法，该方法建立在并显着扩展了通过 ynamide/乙烯基亚砜偶联立体发散合成 1,4-二羰基化合物的基础上。对重排进行了全面的机械和计算研究，揭示了所有反应组分的作用并为立体选择提供了基本原理。 (+)-肾甾烷酸、(+)-rocellaric 酸和 (+)-肾马氨酸的简洁对映选择性全合成证明了所开发工具在简化合成方面的广泛适用性。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction
  作者：Jan  Hein van Steenis、Joseph  Johannes  Gerardus  Steven van Es、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

  日期：2000.8
• CLIVE D. L. J.; MENCHEN S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 4, 168-169
  作者：CLIVE D. L. J.、 MENCHEN S. M.

  DOI：——

  日期：——