4β-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3α-hydroxy-3β-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-5β-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 128802-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4β-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3α-hydroxy-3β-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-5β-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 128802-14-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉Si
• 分子量: 516.62
• InChiKey: WBAHVFXYCSVVBF-RMVJEJMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3α-hydroxy-3β-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-5β-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 3α-hydroxy-3β-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-4α(α-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stevens, David R.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4β-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3α-hydroxy-3β-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-5β-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  木脂素（±）-二氢芝麻素的合成：2,3,4-三取代的四氢呋喃和四氢呋喃酮形成中的立体控制问题

  摘要：

  结果表明，3-芳基内酯（3）和（9）的加成反应的立体化学是由5-取代基而不是4-取代基控制的：2,3-反式3,4-顺式木脂素二氢芝麻素（因此，11）需要使用4,5-顺式内酯（8），并在建立3,4-顺式几何构型后在C-2上差向异构化。

  DOI：

  10.1039/p19900000425

文献信息

• STEVENS, DAVID R.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 425-426
  作者：STEVENS, DAVID R.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——