3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine | 1431461-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine
• 英文别名: 3,4-bis(4-methoxy)pyrroline-2,5-diimine；3,4-di(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2,5-diimine；5-Imino-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-amine
• CAS: 1431461-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: XFYDGZLDFFGFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octakis(4-methoxyphenyl)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  外围取代基修饰对P V，Mn III和Mn V（O）Corrolazines的影响：X射线晶体学，电化学和光谱性质以及HAT和OAT反应性

  摘要：

  考察了远程外围置换对磷和锰Corrolazine（Cz）配合物的理化性质和反应活性的影响。的取代p -MeO为p -吨上导致对每个复合物中的UV-vis过渡变化和氧化还原电位的锆石环的β碳原子的八个苯基取代基-Bu基。Mn V（O）配合物的氧原子转移（OAT）和氢原子转移（HAT）反应性也受p -MeO取代的影响。Mn V（O）（MeOP 8 Cz）（MeOP 8 Cz =八（对甲氧基苯基）corrolazinato 3-）与三芳基膦（PAr 3）的底物导致二阶速率常数从10.2（5）到3.1（2）×10 4 M –1 s –1。这些OAT速率比Mn V（O）（TBP 8 Cz）（TBP 8 Cz =辛基（对-叔丁基苯基）corrolazinato 3-）要慢。Hammett研究涉及对位取代的PAr 3底物，发现Mn V（O）（MeOP 8 Cz）的Hammettρ值比Mn V（O）（TBP

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01219
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine
  参考文献：
  名称：

  外围取代基修饰对P V，Mn III和Mn V（O）Corrolazines的影响：X射线晶体学，电化学和光谱性质以及HAT和OAT反应性

  摘要：

  考察了远程外围置换对磷和锰Corrolazine（Cz）配合物的理化性质和反应活性的影响。的取代p -MeO为p -吨上导致对每个复合物中的UV-vis过渡变化和氧化还原电位的锆石环的β碳原子的八个苯基取代基-Bu基。Mn V（O）配合物的氧原子转移（OAT）和氢原子转移（HAT）反应性也受p -MeO取代的影响。Mn V（O）（MeOP 8 Cz）（MeOP 8 Cz =八（对甲氧基苯基）corrolazinato 3-）与三芳基膦（PAr 3）的底物导致二阶速率常数从10.2（5）到3.1（2）×10 4 M –1 s –1。这些OAT速率比Mn V（O）（TBP 8 Cz）（TBP 8 Cz =辛基（对-叔丁基苯基）corrolazinato 3-）要慢。Hammett研究涉及对位取代的PAr 3底物，发现Mn V（O）（MeOP 8 Cz）的Hammettρ值比Mn V（O）（TBP

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01219

文献信息

• Syntheses and Structures of a Series of Acyclic Diaminocarbene Palladium(II) Complexes Derived from 3,4-Diaryl-1<i>H</i>-pyrrol-2,5-diimines and Bisisocyanide Palladium(II) Complexes
  作者：Dina V. Boyarskaya、Evgeny Bulatov、Irina A. Boyarskaya、Tatiana G. Chulkova、Valentin A. Rassadin、Elena G. Tolstopjatova、Ilya E. Kolesnikov、Margarita S. Avdontceva、Taras L. Panikorovskii、Vitalii V. Suslonov、Matti Haukka

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00725

  日期：2019.1.28

  2-sulfonyloxyphenyl), one isocyanide ligand is displaced from the coordination sphere. Structural features of the prepared diaminocarbene complexes have been studied by molecular spectroscopy techniques, cyclic voltammetry, single-crystal X-ray diffraction, and DFT calculations. The photophysical properties of the obtained acyclic diaminocarbene complexes in solution mainly depend on the substituents in the

  研究了3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺与各种双异氰化物钯（II）配合物的反应。与一个异氰化物配体进行偶联以完成无环二氨基卡宾配合物。生成的二氨基卡宾配合物的结构取决于钯（II）的双异氰化物配合物中异氰化物配体的体积。亚氨基的基团的3,4-二芳基-1- ħ与一种异氰化物配体-吡咯烷-2,5-二亚胺起反应的顺式- [的PdCl 2（CN-R）2 ]（R =我-Pr中，Cy，吨- Bu，Bn），并且吡咯环的氮原子与钯中心配位，因为第二异氰酸酯配体保持完整。如果是顺式-[PdCl 2（CN–R）2 ]（R = 2-酰氧基苯基，2-磺酰氧基苯基），一个异氰化物配体从配位球中置换出来。已通过分子光谱技术，循环伏安法，单晶X射线衍射和DFT计算研究了制备的二氨基卡宾配合物的结构特征。溶液中获得的无环二氨基卡宾配合物的光物理性质主要取决于3，4-二芳基-1 H-吡咯-2，5-二亚胺部分中的取代基。
• C,N-chelated diaminocarbene platinum(II) complexes derived from 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines and cis-dichlorobis(isonitrile)platinum(II): Synthesis, cytotoxicity, and catalytic activity in hydrosilylation reactions
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Tatiana G. Chulkova、Irina A. Boyarskaya、Regina M. Islamova、Anton A. Legin、Bernhard K. Keppler、Stanislav I. Selivanov、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Matti Haukka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121435

  日期：2020.9

  The reaction of 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines with cis-dichlorobis(isonitrile)platinum(II) affords the C,N-chelated diaminocarbene platinum(II) complexes, which have been fully characterized including molecular spectroscopy, single crystal X-ray diffraction and DFT calculations. The obtained platinum(II) complexes are effective catalysts for the hydrosilylation of alkynes and alkenes. Thus, the

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺与顺-二氯双（异腈）铂（II）的反应可得到C，N-螯合的二氨基碳烯铂（II）络合物，其特征包括分子光谱，单晶X射线衍射和DFT计算。所得的铂（II）配合物是炔烃和烯烃的氢化硅烷化的有效催化剂。因此，苯乙炔与三乙氧基硅烷的反应导致形成α-和β-（E）-乙烯基硅烷，从而产生的TON范围为10 3至10 4，TOF范围为10 2至10 3 h -1。而且，通过含乙烯基和氢化物的聚硅氧烷的氢化硅烷化反应获得具有发光性能的交联的有机硅。另外，通过体外细胞毒性研究证明了二氨基碳烯铂（II）配合物对抗CH1 / PA-1，SW480和A549癌细胞系的效率。
• Structures and photophysical properties of 3,4-diaryl-1H-pyrrol-2,5-diimines and 2,3-diarylmaleimides
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Dina V. Boyarskaya、Irina A. Boyarskaya、Tatiana G. Chulkova、Yakov M. Grigoriev、Ilya E. Kolesnikov、Margarita S. Avdontceva、Taras L. Panikorovskii、Andrej I. Panin、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.048

  日期：2017.10

  exhibit fluorescence in the blue region of the visible spectrum. The fluorescence spectra have large Stokes shifts. Aryl substituents at the 3,4-positions of 1H-pyrrol-2,5-diimine do not significantly affect fluorescence properties. The insertion of donor substituents into 2,3-diarylmaleimides leads to bathochromic shift of emission bands with hyperchromic effect.

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，
• Phosphorus(<scp>v</scp>) tetraazaporphyrins: porphyrinoids showing an exceptionally strong CT band between the Soret and Q bands
  作者：Taniyuki Furuyama、Takuya Yoshida、Daisuke Hashizume、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc00569d

  日期：——

  system. Moreover, the trends across the entire absorption range correlate well with the Hammett constants corresponding to the substituents. Magnetic circular dichroism (MCD), cyclic voltammetry (CV) and theoretical calculations using density functional theory (DFT) were performed to interpret the unique absorption properties of the PTAPs. The interaction between the aryl substituents and the TAP macrocyclic

  一系列的四氮杂卟啉磷（V）配合物（PTAPs）已被首次合成和实际表征，并且发现这些配合物显示出对于普通卟啉类化合物没有观察到的独特吸收特性。[Ar 8 TAPP（OMe）2 ] [ClO 4 ]的吸收光谱在大约530 nm处的Soret和Q谱带之间显示出一个宽而强烈的谱带，不同于典型的meTAlloTAPs和酞菁磷（V）复合物（PPcs）。供体和吸电子取代基都影响PTAP的完全吸收包络，即使这些取代基位于TAPπ共轭体系之外。而且，整个吸收范围内的趋势与对应于取代基的哈米特常数很好地相关。进行了磁圆二色性（MCD），循环伏安法（CV）和使用密度泛函理论（DFT）的理论计算，以解释PTAP的独特吸收特性。芳基取代基和TAP大环核之间的相互作用可以通过仔细考虑光谱学和前沿分子轨道的结果来估计。磷的影响（V）发现TAP中的离子比酞菁（Pc）中的离子更强。在TAP中，磷（V）离子增强了从外围芳基部
• Superazaporphyrins: Meso-Pentaazapentaphyrins and One of Their Low-Symmetry Derivatives
  作者：Taniyuki Furuyama、Yosuke Ogura、Kenji Yoza、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201203191

  日期：2012.10.29

  Supersized: Three pentaazapentaphyrin derivatives, that is, the superazaporphyrins (SAzPs), as well as a superphthalocyanine (SPc) and a mixed low‐symmetry derivative have been prepared and characterized. Decaaryl SAzPs have a distorted (4n+2) π structure and show the Q bands at about λ=840–880 nm. These compounds are relatively air stable.

  超大尺寸：已经制备并表征了三种五氮杂卟啉衍生物，即超级氮杂卟啉（SAzPs），超级酞菁（SPc）和混合的低对称性衍生物。十芳基SAzPs具有扭曲的（4 n +2）π结构，并在大约λ = 840–880 nm处显示Q带。这些化合物是相对空气稳定的。