(5R,6S,7R)-6-ethyl-5-hydroxy-7-triethylsilyloxyoctan-3-one | 97690-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S,7R)-6-ethyl-5-hydroxy-7-triethylsilyloxyoctan-3-one
• CAS: 97690-93-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: UACAKFLKYQUFGN-FVQBIDKESA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-6-ethyl-5-hydroxy-7-triethylsilyloxyoctan-3-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 <3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethyl-3-triethylsilyloxy-1-butanol 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (5R,6S,7R)-6-ethyl-5-hydroxy-7-triethylsilyloxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714

文献信息

• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——