2-chloro-11-(4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin | 93747-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-11-(4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 2-chloro-11-(4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin；4-(2-chloro-6H-benzo[c][1]benzothiepin-11-ylidene)piperidine
• CAS: 93747-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNS
• 分子量: 327.878
• InChiKey: VJUZQTIRJAZQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-11-(4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-11-<1-(2-decanoyloxyethyl)-4-piperidylidene>-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  11-(4-Piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins as potential antipsychotic agents; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  通过去甲基化2-氯-11-(1-甲基-4-哌啶亚甲基)-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩(IVb)，制备出次级胺VIIIb。通过与2-溴乙醇烷基化，得到氨基醇Vb，并酯化为癸酸酯VIb。将5-氟邻苯二甲酸与4-氯噻吩酚钠盐在沸腾的1-丁醇中反应，得到酸X，通过环化反应得到2-氯-8-氟二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮(XII)。用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到三级醇IXc，经过酸催化脱水反应转化为所需的不饱和胺IVc。虽然化合物Vb和IVc表现出轻度镇静剂的特性，但令人惊讶的是，酯类VIb带来了轻微的多巴胺类似物活性（它增强了阿泼吗啡的作用，具有抗痉挛活性，并降低大鼠脑纹状体中的酪氨酸代谢产物水平）。

  DOI：

  10.1135/cccc19841800
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-11-(1-ethoxycarbonyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-chloro-11-(4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  11-(4-Piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins as potential antipsychotic agents; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  通过去甲基化2-氯-11-(1-甲基-4-哌啶亚甲基)-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩(IVb)，制备出次级胺VIIIb。通过与2-溴乙醇烷基化，得到氨基醇Vb，并酯化为癸酸酯VIb。将5-氟邻苯二甲酸与4-氯噻吩酚钠盐在沸腾的1-丁醇中反应，得到酸X，通过环化反应得到2-氯-8-氟二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮(XII)。用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到三级醇IXc，经过酸催化脱水反应转化为所需的不饱和胺IVc。虽然化合物Vb和IVc表现出轻度镇静剂的特性，但令人惊讶的是，酯类VIb带来了轻微的多巴胺类似物活性（它增强了阿泼吗啡的作用，具有抗痉挛活性，并降低大鼠脑纹状体中的酪氨酸代谢产物水平）。

  DOI：

  10.1135/cccc19841800

文献信息

• BARTL, V.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1800-1809
  作者：BARTL, V.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BARTL V.、 PROTIVA M.、 WILDT S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 BARTL V.、 DLABAC A.、 VALCHAR M.

  DOI：——

  日期：——
• 11-(4-Piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins as potential antipsychotic agents; Synthesis and pharmacology
  作者：Václav Bártl、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841800

  日期：——

  The secondary amine VIIIb, prepared by demethylation of 2-chloro-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin (IVb), afforded by alkylation with 2-bromoethanol the amino alcohol Vb which was esterified to the decanoate VIb. A reaction of 5-fluorophthalide with the sodium salt of 4-chlorothiophenol in boiling 1-butanol gave the acid X which afforded by cyclization 2-chloro-8-fluorodibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-one (XII). Treatment with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride resulted in the tertiary alcohol IXc which was transformed by an acid catalyzed dehydration to the desired unsaturated amine IVc. While compounds Vb and IVc showed properties of mild tranquillizers, the ester VIb, surprisingly, brought about a mild dopaminomimetic activity (it potentiates the action of apomorphine, has anticataleptic activity and lowers the homovanillic acid level in the striatum of rat brain.

  通过去甲基化2-氯-11-(1-甲基-4-哌啶亚甲基)-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩(IVb)，制备出次级胺VIIIb。通过与2-溴乙醇烷基化，得到氨基醇Vb，并酯化为癸酸酯VIb。将5-氟邻苯二甲酸与4-氯噻吩酚钠盐在沸腾的1-丁醇中反应，得到酸X，通过环化反应得到2-氯-8-氟二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮(XII)。用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到三级醇IXc，经过酸催化脱水反应转化为所需的不饱和胺IVc。虽然化合物Vb和IVc表现出轻度镇静剂的特性，但令人惊讶的是，酯类VIb带来了轻微的多巴胺类似物活性（它增强了阿泼吗啡的作用，具有抗痉挛活性，并降低大鼠脑纹状体中的酪氨酸代谢产物水平）。