ethyl 2-diazo-4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate | 1607824-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-diazo-4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate
• CAS: 1607824-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: KWNMPWSMHHGPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-diazo-4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093