N-(tert-butyl)-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide | 1433990-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide；N-tert-Butyl-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide；N-tert-butyl-3-methanehydrazonoyl-5,5-dimethyl-4,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1433990-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃OS
• 分子量: 293.433
• InChiKey: LNUPICLIALWXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide 在 二氯甲烷 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 131h as a yellow solid (1.72 g, 60%)的产率得到7,7-二甲基-7,8-二氢-3H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-D]哒嗪-4(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的烷基化哌嗪，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的癌症。本发明还揭示了使用化合物I的方法，用于哺乳动物细胞中癌症的体外、体内和原位诊断和治疗，或相关的病理情况。

  公开号：

  US20150094302A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium chloride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-(tert-butyl)-3-(hydrazonomethyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了公式I的烷基化哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20130116245A1

文献信息

• ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116245A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Alkylated piperazine compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的烷基化哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• Alkylated piperazine compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08946213B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Alkylated piperazine compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating cancer mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of cancer in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了式I的烷基化哌嗪化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的癌症。公开了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中癌症的体外、原位和体内诊断和治疗，或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140378432A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。公开了使用杂环吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断和治疗这种疾病或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRODINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160228432A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供杂环芳基吡啶和杂环芳基氮杂吡啶化合物，包括立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。揭示了使用杂环芳基吡啶和杂环芳基氮杂吡啶化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内诊断和治疗这些紊乱或相关病理条件的方法。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BTK ACTIVITY
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2773638B1

  公开（公告）日：2015-10-07