(E)-3-(benzofuran-2-yl)but-2-enoic acid | 866599-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: trans 3-benzofuran-2-yl-but-2-enoic acid；(E)-3-(1-benzofuran-2-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 866599-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RCRKILRNHDWJJD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzofuran-2-yl)but-2-enoic acid 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 copper dihydrocarbonate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以66%的产率得到(R)-3-(benzofuran-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260
• 作为产物：
  描述：

  trans 3-benzofuran-2-ylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel hydroxamates as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面是有用的。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20050227976A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Di- and Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: A Protocol for Vinylic Fluoroalkylations
  作者：Zhengbiao He、Tao Luo、Mingyou Hu、Yanjing Cao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201200140

  日期：2012.4.16

  Dual action: The Lewis acid CuF2⋅2 H2O efficiently catalyzes the reaction between electrophilic fluoroalkylating agents and α,β‐unsaturated carboxylic acids by dually activating both reactants, thus affording di‐ and trifluoromethyl alkenes in high yields with excellent E/Z selectivity.

  双重作用：作为路易斯酸CUF 2 ⋅2ħ 2 ö有效地双重激活两种反应物催化电氟烷基化剂和α，β不饱和羧酸之间的反应，从而得到二-和以高收率和优异的三氟甲基烯烃ë / ž选择性。
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• US7368476B2
  申请人：——

  公开号：US7368476B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• [EN] NOVEL HYDROXAMATES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'HYDROXAMATE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005097770A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.