1-(1-氯乙基)-4-甲基萘 | 141998-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-氯乙基)-4-甲基萘
• 英文名称: 1-(4-Methyl-1-naphthyl)-ethylchlorid
• 英文别名: 1-(1-Chloroethyl)-4-methylnaphthalene
• CAS: 141998-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl
• 分子量: 204.699
• InChiKey: PTIGZEWNYXMXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-甲基萘 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(1-羟基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘乙酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-氯乙基)-4-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347

文献信息

• Substituent effects in the diastereoselective [4+2] cycloaddition of chiral naphthalene derivatives with singlet oxygen
  作者：Waldemar Adam、Michael Prein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73346-6

  日期：1994.6

  From 1-bromo-4-methylnaphthalene eight chiral derivatives 1 with a variety of functional groups at the stereogenic center were prepared, which with singlet oxygen led to the corresponding endoperoxides 2 in substituent-dependent π-facial selectivity of stereoelectronic origin.

  由1-溴-4-甲基萘制备了八种在立体异构中心具有各种官能团的手性衍生物1，其与单线态氧导致立体电子起源的取代基依赖性π-面选择性中的相应的内过氧化物2。